Etofyllin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Etofyllin
Andere Namen	7-(2-Hydroxyethyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purin-2,6-dion (IUPAC); 7-(2-Hydroxyethyl)-1,3-dimethylxanthin; 7-(2-Hydroxyethyl)theophyllin (WHO); Oxyaethyltheophyllin (veraltet); NSC-113373;
Summenformel	C9H12N4O3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-269-8
ECHA-InfoCard	100.007.519
PubChem	1892
ChemSpider	1820
Wikidata	Q3733837
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Bronchospasmolytikum, Diuretikum
Eigenschaften
Molare Masse	224,22 g·mol−1
Aggregatzustand	Fest
Schmelzpunkt	161 °C bis 166 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 501‐270‐264‐301+312+330
Toxikologische Daten	710 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 486 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Etofyllin ist ein als Arzneistoff eingesetzter, besser wasserlöslicher Abkömmling des Theophyllins.^[4] Theophyllin wirkt bronchienerweiternd, harntreibend (diuretisch), herzkräftigend und leicht zentral stimulierend.^[5]

Eigenschaften

Etofyllin ist ein weißes kristallines Pulver, das in Wasser löslich und in Ethanol schwer löslich ist.^[3]

Verwendung

Etofyllin wurde bei Atemwegsobstruktionen verwendet^[6] und in der Behandlung der Herzinsuffizienz, wobei es bei letzterem auch als Kombinationspräparat mit Herzglykosiden eingesetzt wurde.^[7]

Darstellung

Die Darstellung erfolgt durch Umsetzung von Theophyllin mit Ethylenchlorhydrin im alkalischen Milieu.^[4]

Sonstiges

Der Clofibrinsäureester Etofyllinclofibrat^{[S 1]} ist angezeigt zur Behandlung von Hyperlipidämien,^[8] der Nikotinsäureester Etofyllinnicotinat^{[S 2]} wirkt als Vasodilator.

Fertigpräparate

Cordalin^[9] (D, a.H.^[10])

Kombinationspräparate
- mit Theophyllin und Strophanthin: Cordalin-Strophantin (D, a.H.)
- mit Adenosin und Rosskastanienextrakt: Apoplectal (D, a.H.)

Einzelnachweise

↑ INN Recommended List 6, World Health Organisation (WHO), 9. November 1966.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Eintrag zu Etofylline, >98,0% bei TCI Europe, abgerufen am 9. Juni 2024.
↑ ^a ^b ^c Monograph Etofylline, European Pharmacopoeia, 7th Edition, EDQM, 2010; S. 1984.
↑ ^a ^b Harry Auterhoff: Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie, 9. Auflage 1977, WVG Stuttgart. S. 402.
↑ G. Geisslinger, S. Menzel, T. Gundermann, B. Hinz, P. Roth (Hrsg.): Mutschler Arzneimittelwirkungen. 11. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2020, S. 243 f.
↑ J. Zuidema, J. Verhoeven, F. W. Merkus: Pharmacokinetics of etofylline after intravenous and oral administration to humans. In: International journal of clinical pharmacology, therapy, and toxicology. Band 19, Nummer 7, Juli 1981, S. 310–313, PMID 7263108.
↑ H. Schwiegk, H. Jahrmärker: Therapie der Herzinsuffizienz. In: Handbuch der inneren Medizin, Band 9, Teil 1: Herzinsuffizienz Pathophysiologie·Pathologie·Therapie (Hrsg.: E. Buchborn, H. Jahrmärker, H Klepzig, R Knebel, A. J. Linzbach, K. Musshoff, H. Reindell, G Riecker, H. Schwiegk), Springer-Verlag Berlin, Göttingen, Heidelberg, 1960; S. 545 ff.
↑ E. Mutschler, Arzneimittelwirkungen, 7. Auflage 1996, WVG Stuttgart, ISBN 3-8047-1377-7. S. 435.
↑ Vgl. Cordalin. In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. XLVI.
↑ außer Handel

Anmerkungen

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Etofyllinclofibrat: CAS-Nr.: 54504-70-0, EG-Nr.: 259-191-6, ECHA-InfoCard: 100.053.792, PubChem: 41109, ChemSpider: 37521, Wikidata: Q12235834.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Etofyllinnicotinat: CAS-Nr.: 13425-39-3, EG-Nr.: 236-544-2, ECHA-InfoCard: 100.033.208, PubChem: 83435, ChemSpider: 75285, DrugBank: DB13842, Wikidata: Q15408405. ATC-Code: C04AD04

[inn-list-1] INN Recommended List 6, World Health Organisation (WHO), 9. November 1966.

[TCI-2] Eintrag zu Etofylline, >98,0% bei TCI Europe, abgerufen am 9. Juni 2024.

[EP7.0-3] Monograph Etofylline, European Pharmacopoeia, 7th Edition, EDQM, 2010; S. 1984.

[auterhoff1977-4] Harry Auterhoff: Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie, 9. Auflage 1977, WVG Stuttgart. S. 402.

[mutsch2020-5] G. Geisslinger, S. Menzel, T. Gundermann, B. Hinz, P. Roth (Hrsg.): Mutschler Arzneimittelwirkungen. 11. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2020, S. 243 f.

[Zuidema1981-6] J. Zuidema, J. Verhoeven, F. W. Merkus: Pharmacokinetics of etofylline after intravenous and oral administration to humans. In: International journal of clinical pharmacology, therapy, and toxicology. Band 19, Nummer 7, Juli 1981, S. 310–313, PMID 7263108.

[HdIM1960-7] H. Schwiegk, H. Jahrmärker: Therapie der Herzinsuffizienz. In: Handbuch der inneren Medizin, Band 9, Teil 1: Herzinsuffizienz Pathophysiologie·Pathologie·Therapie (Hrsg.: E. Buchborn, H. Jahrmärker, H Klepzig, R Knebel, A. J. Linzbach, K. Musshoff, H. Reindell, G Riecker, H. Schwiegk), Springer-Verlag Berlin, Göttingen, Heidelberg, 1960; S. 545 ff.

[mutsch1996-9] E. Mutschler, Arzneimittelwirkungen, 7. Auflage 1996, WVG Stuttgart, ISBN 3-8047-1377-7. S. 435.

[mmw1953-11] Vgl. Cordalin. In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. XLVI.

[12] ußer Handel

[ec-8] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Etofyllinclofibrat: CAS-Nr.: 54504-70-0, EG-Nr.: 259-191-6, ECHA-InfoCard: 100.053.792, PubChem: 41109, ChemSpider: 37521, Wikidata: Q12235834.

[en-10] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Etofyllinnicotinat: CAS-Nr.: 13425-39-3, EG-Nr.: 236-544-2, ECHA-InfoCard: 100.033.208, PubChem: 83435, ChemSpider: 75285, DrugBank: DB13842, Wikidata: Q15408405. ATC-Code: C04AD04

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