Essigsäureisopropenylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Essigsäureisopropenylester
Andere Namen	Isopropenylacetat 1-Propen-2-ol-acetat (IUPAC)
Summenformel	C5H8O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-22-5 EG-Nummer 203-562-7 ECHA-InfoCard 100.003.239 PubChem 7916 Wikidata Q27259352
Eigenschaften
Molare Masse	100,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,918 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−93 °C[1]
Siedepunkt	97 °C[1]
Dampfdruck	23 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (32,5 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,401 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​335 P: 210​‐​233​‐​240​‐​243​‐​271​‐​304+340[1]
MAK	Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 46 mg·m−3[4]
Toxikologische Daten	3000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] >2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Essigsäureisopropenylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Essigsäureisopropenylester kann durch Reaktion von Ethenon mit Aceton gewonnen werden.^[6]

Essigsäureisopropenylester ist eine leicht entzündbare, feuchtigkeitsempfindliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die löslich in Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert sauer.^[1] Mit Alkoholen und Aminen reagiert die Verbindung unter Bildung von Estern und Amiden.^[7]

Essigsäureisopropenylester kann als Acetylierungsmittel verwendet werden, das aus enolisierbaren Aldehyden bzw. Ketonen durch Umesterung Enolacetate bildet.^[3] Es wird als Zwischenprodukt für die Herstellung von Acetylaceton, als Comonomer für Kunststoffe und als Acetylierungsmittel in der Pharmaindustrie verwendet.^[2]

Die Dämpfe von Essigsäureisopropenylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 4 °C, Zündtemperatur 395 °C) bilden.^[1]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Isopropenylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Toxikologische Bewertung von Isopropenylacetat (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 1. Mai 2018.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Isopropenyl acetate, ≥99.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. September 2017 (PDF).
4. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-22-5 bzw. Essigsäureisopropenylester), abgerufen am 22. Januar 2025.
5. ↑ Datenblatt Isopropenylacetat bei Merck, abgerufen am 11. September 2017.
6. ↑ Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. XI/2, 4th Edition: Amines II (Aziridines, Azedidines, Amino Acids, Lactams, Quaternary Ammonium Salts, Nitrogen-Sulfur Compounds). Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-180614-7, S. 34 (books.google.de). 
7. ↑ Eintrag zu Isopropenylacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. September 2017.