1-Dodecanol
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | 1-Dodecanol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H26O | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer, pastöser Feststoff mit charakteristischem Geruch[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 186,34 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
0,83 g·cm−3[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
261 °C[2] | |||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
| |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Dodecanol, auch 1-Dodecanol, Dodecan-1-ol oder trivial Laurylalkohol, gehört zur homologen Reihe der Alkohole und ist hydrophob beziehungsweise lipophil. Dodecanol ist fest, farblos und löst sich nicht in Wasser. Der Trivialname ist Laurylalkohol, dessen Wortstamm lauryl- wird auch für Ester des Dodecanols verwendet.
Vorkommen
Dodecanol kommt natürlich im ätherischen Öl von Hyperici flos recens (Frische Johanniskrautblüten) und Hyperici herba (Johanniskraut) vor.[5] Daneben wird es auch in Chinesischer Engelwurz (Angelica sinensis),[6] Houttuynia cordata[7] und in Thymian (Thymus longicaulis)[7] gefunden.
-
Johanniskraut
-
Houttuynia cordata
-
Thymian
Gewinnung und Darstellung
Dodecanol kann aus Methylisobutylketon gewonnen werden.[8]
Verwendung
Es wird bei der Fabrikation von Tensiden und in der Pharmakologie eingesetzt und ist auch Bestandteil von Kühlschmierstoffen in der Metallbearbeitung.[9]
1-Dodecanol findet Verwendung als Insektizid im Anbau von Obstbäumen. Es kommt vor allem gegen beißende Insekten wie den Apfelwickler, den Fruchtschalenwickler und den Dunklen Obstbaumwickler (Pandemis heparana) zum Einsatz.[10] Der Wirkstoff ist in der Europäischen Union sowie in der Schweiz in Pflanzenschutzmitteln zugelassen. In Österreich sind Präparate mit 1-Dodecanol erhältlich, nicht jedoch in Deutschland.[11]
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu LAURYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 14. Januar 2020.
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 1-Dodecanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Dodecan-1-ol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
- ↑ Medizin und Ernährung, 8(244), 1967.
- ↑ Rudolf Hänsel, Konstantin Keller, Horst Rimpler, Georg Schneider: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Drogen E−O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57993-6, S. 482 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ N-DODECANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
- ↑ a b 1-DODECANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
- ↑ Xueru Sheng, Ning Li, Guangyi Li, Wentao Wang, Aiqin Wang, Y. u. Cong, Xiaodong Wang, Tao Zhang: Direct Synthesis of Renewable Dodecanol and Dodecane with Methyl Isobutyl Ketone over Dual-Bed Catalyst Systems. In: ChemSusChem. 10, 2017, S. 825, doi:10.1002/cssc.201601563.
- ↑ Werner Baumann, Bettina Herberg-Liedtke: Chemikalien in der Metallbearbeitung Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-61004-2, S. 398 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu 1-dodecanol in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 21. August 2025.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dodecan-1-ol (SCLP Alcohols) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „1-Dodecanol“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 21. August 2025.

