Dithiopyr

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dithiopyr
Andere Namen	S3,S5-Dimethyl-2-(difluormethyl)-4-isobutyl-6-(trifluormethyl)-pyridin-3,5-dicarbothioat; Dimension;
Summenformel	C15H16F5NO2S2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	619-297-9
ECHA-InfoCard	100.131.988
PubChem	91757
DrugBank	DB15230
Wikidata	Q5283665
Eigenschaften
Molare Masse	401,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	65 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,7 mg·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: ?
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dithiopyr ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridine und ein von Monsanto Ende der 1980er Jahre entwickeltes Herbizid.^[1]

Gewinnung und Darstellung

Dithiopyr kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von Ethyltrifluoracetoacetat und Isovaleraldehyd gewonnen werden.^[3]

Verwendung

Dithiopyr wirkt als Mikrotubuli-Hemmer und wird als selektives Herbizid gegen Ungräser und breitblättrige Unkräuter in Rasen und Ziergehölzen eingesetzt.^[1]

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[4]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu Dithiopyr. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Mai 2014.
↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von S,S'-dimethyl 2-difluoromethyl-4-isobutyl-6-trifluoromethylpyridine-3,5-dicarbothioate Vorlage:Linktext-Check/Apostroph im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. Januar 2025.
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 531 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dithiopyr in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.

[roempp-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu Dithiopyr. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Mai 2014.

[2] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von S,S'-dimethyl 2-difluoromethyl-4-isobutyl-6-trifluoromethylpyridine-3,5-dicarbothioate Vorlage:Linktext-Check/Apostroph im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. Januar 2025.

[unger-3] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 531 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dithiopyr in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.

[1]

[2]

[3]

[4]