Dithiocarbamate

Als Dithiocarbamate (auch Dithiourethane genannt) werden Ester und Salze (bzw. deren Derivate) der Dithiocarbamidsäure bezeichnet. Sie sind Dischwefelanaloga der Carbamate. Ihre allgemeine Struktur ist R¹–N(–R²)–C(=S)–S–R³, wobei R¹, R² und R³ für austauschbare Reste stehen. Sie werden häufig in der Landwirtschaft als Fungizide, Herbizide und Insektizide, in der chemischen Industrie aber auch als Vulkanisationsbeschleuniger eingesetzt. Sie sind im Allgemeinen sowohl in Wasser als auch (mit wenigen Ausnahmen) in gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln schlecht löslich.^[1] Sie entstehen bei der Reaktion von Kohlenstoffdisulfid mit Ammoniak und primären und sekundären Aminen.

Dithiocarbamate bilden sich aus Isothiocyanaten und Thioalkoholen durch eine Additionsreaktion:^[2]

Diverse Dithiocarbamate werden als Fungizide verwendet. Dazu gehören beispielsweise Ziram, Ferbam, Thiram, Metam, Nabam, Zineb, Maneb, Mancozeb, Metiram, Propineb und Dazomet.^[3] Disulfiram ist ein Pharmazeutikum, das beim Alkoholentzug eingesetzt wird. Seine Wirkung besteht darin, dass es eine unangenehme Reaktion beim Alkoholgenuss auslöst.^[4] Dithiocarb komplexiert Schwermetalle wie Nickel, Kupfer, Thallium und Cadmium und wird als Gegengift bei einer Vergiftung mit Nickeltetracarbonyl verwendet.^[5] Zinkdithiocarbamat dient als Vulkanisationsbeschleuniger.^[6]

• Institut für Veterinärpharmakologie und -toxikologie
• Environmental Health Criteria (EHC) für Dithiocarbamate
• Bericht der New Jersey Department of Environmental Protection (englisch) (PDF-Datei; 14 kB)
• Dithiocarbamat Pestizide (englisch) (PDF-Datei; 348 kB)

1. ↑ THE PPDB Pesticide Properties Database (siehe Mancozeb, Maneb, Metiram, Thiram u. a.). Abgerufen am 4. Mai 2016. 
2. ↑ Max Bögemann, Siegfried Petersen, Otto-Erich Schultz und Hanna Söll: Methoden zur Herstellung und Umwandlung von schwefelhaltigen Kohlensäurederivaten in Houben-Weyl: Methoden der Organischen Chemie, Band 9, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, Seiten 773–915, dort Seite 831.
3. ↑ G Crnogorac, W Schwack: Residue analysis of dithiocarbamate fungicides. In: TrAC Trends in Analytical Chemistry. Band 28, Nr. 1, Januar 2009, S. 40–50, doi:10.1016/j.trac.2008.10.008. 
4. ↑ Jesse J. Suh, Helen M. Pettinati, Kyle M. Kampman, Charles P. O'Brien: The Status of Disulfiram: A Half of a Century Later. In: Journal of Clinical Psychopharmacology. Band 26, Nr. 3, Juni 2006, S. 290–302, doi:10.1097/01.jcp.0000222512.25649.08. 
5. ↑ Richard C. Dart: Medical Toxicology. Lippincott Williams & Wilkins, 2004, ISBN 978-0-7817-2845-4 (google.de [abgerufen am 9. September 2025]). 
6. ↑ Fuxing Shi, Xiaolin Li, Yinna Bai, Longfei Li, Min Pu, Li Liu, Ming Lei: Mechanism of the Zinc Dithiocarbamate-Activated Rubber Vulcanization Process: A Density Functional Theory Study. In: ACS Applied Polymer Materials. Band 3, Nr. 10, 8. Oktober 2021, S. 5188–5196, doi:10.1021/acsapm.1c00902.