Diphenylether-Herbizide

Die Diphenylether-Herbizide, auch Phenolether-Herbizide,^[1] sind eine Gruppe von Herbiziden, die sich chemisch von Diphenylether ableiten. Die meisten von ihnen hemmen die Protoporphyrinogen-Oxidase, wodurch sich unter Lichteinfluss Peroxid-Radikale in der Zelle ansammeln.^[2]

Diphenylether-Herbizide

	2,4- oder 2,4,6-substituierte (benötigen Licht)
Name	Nitrofen	Bifenox	Chlomethoxyfen	DNCDE	Fluordifen	Acifluorfen	Fluorglycofen-ethyl	Lactofen	Oxyfluorfen	Chlornitrofen	CFNP	Aclonifen	Fomesafen
Grundstruktur
2	–Cl	–Cl	–Cl	–NO2	–NO2	–Cl	–Cl	–Cl	–Cl	–Cl	–Cl		–Cl
3
4	–Cl	–Cl	–Cl	–Cl	–CF3	–CF3	–CF3	–CF3	–CF3	–Cl	–Cl		–CF3
5
6										–Cl	–F
2'												–Cl
3'		–COOCH3	–OCH3			–COOH	–(COOCH2)2CH3	–COOCHCH3COOCH2CH3	–OC2H5			–NH2	–CONHSO2CH3
CAS-Nummer	1836-75-5	42576-02-3	32861-85-1	20115-34-8	15457-05-3	50594-66-6	77501-90-7	77501-63-4	42874-03-3	1836-77-7	13738-63-1	74070-46-5	72178-02-0
PubChem	15787	39230	36250	29951	27295	44073	53672	62276	39327	15788	26247	92389	51556
Summenformel	C12H7Cl2NO3	C14H9Cl2NO5	C13H9Cl2NO4	C12H7ClN2O5	C13H7F3N2O5	C14H7ClF3NO5	C18H13ClF3NO7	C19H15ClF3NO7	C15H11ClF3NO4	C12H6Cl3NO3	C12H6Cl2FNO3	C15H10ClF3N2O6S
LD50 in mg·kg−1 (R=Ratte, M=Maus)[3]	3 050 (R)	6 400 (R)[4]	10 500 (R)	27 750 (M)	>10 000 (R)	1 300 (R)[5]			>5 000 (R)[6]	10 800 (R)	2 500 (M)	> 6 500 (R)[7]	1 250 (R)[8]

Diphenylether-Herbizide

	3- oder 3,5-substituierte (wirken auch ohne Licht)
Name	1-Methyl-3-(4-nitrophenoxy)benzol	DMNP (HW-40187)
Grundstruktur
2
3	–CH3	–CH3
4
5		–CH3
6
2'
3'
CAS-Nummer	2303-25-5	1630-17-7
PubChem	16816	15397
Summenformel	C13H11NO3	C14H13NO3
LD50 in mg·kg−1 (R=Ratte, M=Maus)[3]	1 700 (M)	3 400 (M)

1. ↑ Eintrag zu Phenolether-Herbizide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Februar 2014.
2. ↑ Produktinformationen Sumimax (Memento vom 21. Februar 2014 im Internet Archive)
3. ↑ ^{a b} Peter Böger, Ko Wakabayashi: Peroxidizing Herbicides. Springer, 1999, ISBN 3-540-64550-0, S. 5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 42576-02-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Februar 2014. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ EXTOXNET PIP: ACIFLUORFEN
6. ↑ Eintrag zu Oxyfluorfen in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 12. Februar 2014.
7. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 74070-46-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Februar 2014. (JavaScript erforderlich)
8. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 72178-02-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Februar 2014. (JavaScript erforderlich)