Bromdiphenylmethan
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Bromdiphenylmethan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H11Br | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 247,14 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
193 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Bromdiphenylmethan ist eine organische Verbindung. Es ist ein Derivat des Diphenylmethans, bei dem das zentrale Kohlenstoffatom zusätzlich mit einem Bromatom substituiert ist.
Herstellung
Bromdiphenylmethan kann durch Bromierung von Benzhydrol mit wasserfreiem Bromwasserstoff in Pentan gewonnen werden.[2] Eine Alternative ist die Bromierung von Diphenylmethan mit N-Bromsaccharin.[3]
Reaktionen
Durch Reaktion von Bromdiphenylmethan mit Quecksilber(II)-cyanid wurde erstmals Diphenylacetonitril hergestellt, diese Synthese liefert allerdings nur schlechte Ausbeuten.[4]
Verwendung
Der Arzneistoff Diphenhydramin wird durch Reaktion von Bromdiphenylmethan mit Dimethylaminoethanol hergestellt.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu alpha-Bromodiphenylmethane, >97.0% bei TCI Europe, abgerufen am 8. Juni 2025.
- ↑ S. Winstein, Arnold H. Fainberg, E. Grunwald: Correlation of Solvolysis Rates. VIII. Benzhydryl Chloride and Bromide. Comparison of mY and Swain's Correlations 1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 79, Nr. 15, August 1957, S. 4146–4155, doi:10.1021/ja01572a046.
- ↑ Eduardo I. Sanchez, Martin J. Fumarola: N-Bromosaccharin: benzylic and .alpha.-carbonylic bromination. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 47, Nr. 8, April 1982, S. 1588–1590, doi:10.1021/jo00347a048.
- ↑ K. Neure: Ueber substituirte Benzylcyanide. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 250, Nr. 1-2, Januar 1889, S. 140–156, doi:10.1002/jlac.18892500105.
- ↑ Axel Kleemann, Bernhard Kutscher: Ullmann's Pharmaceuticals. John Wiley & Sons, 2022, ISBN 978-3-527-80733-8, S. 38 (google.de [abgerufen am 8. Juni 2025]).