Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphinoxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphinoxid
Andere Namen	(Diphenylphosphoryl)(mesityl)methanon; TPO;
Summenformel	C22H21O2P
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	278-355-8
ECHA-InfoCard	100.071.211
PubChem	166480
ChemSpider	145710
Wikidata	Q27274548
Eigenschaften
Molare Masse	348,38 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,218
Schmelzpunkt	88–92 °C
Siedepunkt	>300 °C
Dampfdruck	< 0,01 hPa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (ca. 0,011 g·l−1 bei 20 °C); leicht löslich in Dichlormethan, Aceton und n-Butylacetat; löslich in Styrol und in anderen Monomeren;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐360‐411
	P: 201‐272‐273‐280‐302+352‐308+313
Zulassungsverfahren unter REACH	besonders besorgniserregend: fortpflanzungsgefährdend (CMR)
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphinoxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organophosphorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphinoxid kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von Mesitylen gewonnen werden.^[5]

Eigenschaften

Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphinoxid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, lichtempfindlicher, gelber Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1]^[2]

Verwendung

Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphinoxid ist ein Monoacylphosphinoxid-Photoinitiator, der für eine effiziente Aushärtung und Farbstabilität in eine Vielzahl an Polymermatrizen ein Harz integriert werden kann. Er kann weiterhin als Gate-Isolator in organischen Dünnschichttransistoren (OTFT) und bei photoinduzierten Reaktionen zur Bildung von Organophosphinverbindungen eingesetzt werden.^[2]^[6]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphinoxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b ^c ^d Datenblatt Diphenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-phosphinoxid, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Juni 2023 (PDF).
↑ ^a ^b ^c European Commission Health & Consumers: Opinion on the safety of Trimethylbenzoyl diphenylphosphine oxide (TPO), 27. März 2014, abgerufen am 22. Juni 2023
↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 24. Februar 2025.
↑ KADAM ENVIRONMENTAL: Manufacture agreement Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphinoxid, abgerufen am 2023-06-22
↑ Yuki Sato, Shin-ichi Kawaguchi, Akihiro Nomoto, Akiya Ogawa: Photoinduced Coupling Reaction of Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine Oxide with Interelement Compounds: Application to the Synthesis of Thio- or Selenophosphinates. In: Synthesis. Band 49, Nr. 16, 2017, S. 3558–3567, doi:10.1055/s-0036-1588867.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphinoxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt Diphenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-phosphinoxid, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Juni 2023 (PDF).

[EU-3] European Commission Health & Consumers: Opinion on the safety of Trimethylbenzoyl diphenylphosphine oxide (TPO), 27. März 2014, abgerufen am 22. Juni 2023

[SVHC_100.071.211-4] Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 24. Februar 2025.

[5] KADAM ENVIRONMENTAL: Manufacture agreement Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphinoxid, abgerufen am 2023-06-22

[6] Yuki Sato, Shin-ichi Kawaguchi, Akihiro Nomoto, Akiya Ogawa: Photoinduced Coupling Reaction of Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine Oxide with Interelement Compounds: Application to the Synthesis of Thio- or Selenophosphinates. In: Synthesis. Band 49, Nr. 16, 2017, S. 3558–3567, doi:10.1055/s-0036-1588867.

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