Diosmin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Diosmin[1]
Andere Namen	5-Hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxy­phenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl-6-O-(6-desoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 3',5,7-Trihydroxy-4'-methoxyflavon-7-rutinosid 7-{[6-O-(6-Desoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy}-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on Barosmin DIOSMINE (INCI)[2]
Summenformel	C28H32O15
Kurzbeschreibung	weißer bis grauer Feststoff[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 520-27-4 EG-Nummer 208-289-7 ECHA-InfoCard 100.007.537 PubChem 5281613 ChemSpider 4444932 DrugBank DB08995 Wikidata Q2607865
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C05CA03
Eigenschaften
Molare Masse	608,55 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[3]
Schmelzpunkt	280 °C (Zersetzung)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser und Ethanol[4]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten	10.000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diosmin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Flavonoidglykoside.

Diosmin wurde in Zanthoxylum avicennae, Diosma crenulata und anderen nachgewiesen.^[6] Es wurde erstmals 1925 aus Scrophularia nodosa isoliert und 1969 als therapeutischer Wirkstoff eingeführt.^[7][8]

Diosmin kann partialsynthetisch durch Dehydrierung aus Hesperidin hergestellt werden.^[9][10]

Diosmin ist ein weißer bis grauer kristalliner Feststoff,^[3] der praktisch unlöslich in Wasser und Ethanol ist.^[4]

Diosmin wird als Arzneistoff bei Venenleiden verwendet. Es senkt die Kapillarpermeabilität und steigert die Kapillarresistenz.^[9] Es wird auch noch für andere Anwendungen untersucht.^[11][12] In manchen Ländern wird Diosmin als Nahrungsergänzungsmittel eingesetzt.^[13][14]

1. ↑ INN Recommended List 48. In: who.int. 9. September 2001, abgerufen am 25. März 2025 (englisch). 
2. ↑ Eintrag zu DIOSMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2025.
3. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Diosmin, >85.0% bei TCI Europe, abgerufen am 17. März 2025.
4. ↑ ^{a b} G. W. A Milne: Drugs. Taylor & Francis, 2017, ISBN 978-1-351-75510-8, S. 744 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Molecular Structures, Pharm...: Encyclopedia of Traditional Chinese Medicines. Springer Berlin Heidelberg, ISBN 978-3-642-16738-6, S. 202 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Dictionary of Analytical Reagents. Taylor & Francis, ISBN 978-0-412-35150-1, S. 928 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Monograph. Diosmin. In: Alternative Medicine Review: A Journal of Clinical Therapeutic. Band 9, Nr. 3, 2004, S. 308–311, PMID 15387721. 
8. ↑ O. A. Oesterle, G. Wander: Über das „Hesperidin“ einiger Pflanzen. In: Helvetica Chimica Acta. Band 8, Nr. 1, 1925, S. 519–536, doi:10.1002/hlca.19250080179. 
9. ↑ ^{a b} Ernst Steinegger, Rudolf Hänsel: Lehrbuch der Pharmakognosie und Phytopharmazie. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-662-08318-5, S. 684 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
10. ↑ Robert Horowitz: Notes - Flavonoids of Citrus. I. Isolation of Diosmin from Lemons (Citrus limon). In: The Journal of Organic Chemistry. Band 21, Nr. 10, 1956, S. 1184–1185, doi:10.1021/jo01116a609. 
11. ↑ Lubna Rahman, Ali Talha Khalil, Syed Ahsan Shahid, Zabta Khan Shinwari, Zainab M. Almarhoon, Amnah Alalmaie, Javad Sharifi-Rad, Daniela Calina: Diosmin: A promising phytochemical for functional foods, nutraceuticals and cancer therapy. In: Food Science & Nutrition. Band 12, Nr. 9, 2024, S. 6070–6092, doi:10.1002/fsn3.4271, PMID 39554345. 
12. ↑ Saad Mustafa, Mahmood Akbar, Mohammad Aasif Khan, Kumari Sunita, Shabana Parveen, Jogendra Singh Pawar, Sheersh Massey, Nupur Rani Agarwal, Syed Akhtar Husain: Plant metabolite diosmin as the therapeutic agent in human diseases. In: Current Research in Pharmacology and Drug Discovery. Band 3, 2022, S. 100122, doi:10.1016/j.crphar.2022.100122, PMID 36568270. 
13. ↑ Supaporn Khamchun, Sunisa Yoodee, Visith Thongboonkerd: Dual modulatory effects of diosmin on calcium oxalate kidney stone formation processes: Crystallization, growth, aggregation, crystal-cell adhesion, internalization into renal tubular cells, and invasion through extracellular matrix. In: Biomedicine & Pharmacotherapy. 2021, Band 141, S. 111903. doi:10.1016/j.biopha.2021.111903.
14. ↑ Y. Liuet al.: Preparation of monoclonal antibody against rhoifolin and its application in enzyme-linked immunosorbent assay of rhoifolin and diosmin. In: Talanta. 2024, S. 126871 doi:10.1016/j.talanta.2024.126871.