1,4-Cyclohexandimethanol

Strukturformel
Gemisch von cis- und trans-Isomer – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	1,4-Cyclohexandimethanol
Andere Namen	Cyclohex-1,4-ylendimethanol 1,4-Bis(hydroxymethyl)cyclohexan 1,4-Dimethylolcyclohexan CYCLOHEXANE DIMETHANOL (INCI)[1]
Summenformel	C8H16O2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit süßlichem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-08-8 3236-47-3 (cis)[S 1] 3236-48-4 (trans)[S 2] EG-Nummer 203-268-9 ECHA-InfoCard 100.002.972 PubChem 7735 ChemSpider 7449 Wikidata Q1064929
Eigenschaften
Molare Masse	144,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,04 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	41 °C[2]
Siedepunkt	286 °C[2]
Dampfdruck	< 0,13 hPa (30 °C)[2]
Löslichkeit	(leicht) löslich in Wasser (34–143 g·l−1 bei 25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 305+351+338[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,4-Cyclohexandimethanol (CHDM) zählt zu den organischen Verbindungen aus der Klasse der Diole. Es gibt zwei isomere Formen, das cis- und das trans-Isomer.

1,4-Cyclohexandimethanol wird durch Hydrierung aus Dimethylterephthalat gewonnen. Die Reaktion läuft in zwei Schritten, beginnend mit der Umwandlung von Dimethylterephthalat in 1,4-Dimethylhexahydroterephthalat^{[S 3]} (DMHT). Im zweiten Schritt wird DMHT zu CHDM weiter hydriert. Das cis/trans-Verhältnis von CHDM ist unterschiedlich je nach Katalysator, von 80:20 beim Cu₄Ru₁₂ Katalysator, 65:35 beim Ru-Pt-Katalysator und 88:12 beim Ru-Sn-Katalysator.^[4]

C₆H₄(CO₂CH₃)₂ + 3 H₂ → C₆H₁₀(CO₂CH₃)₂

C₆H₁₀(CO₂CH₃)₂ + 4 H₂ → C₆H₁₀(CH₂OH)₂ + 2 CH₃OH

1,4-Cyclohexandimethanol ist ein Grundstoff zur technischen Herstellung von Polyurethanen und Polyestern, wie z. B. Polycyclohexylendimethylenterephthalat (PCT).

1. ↑ Eintrag zu CYCLOHEXANE DIMETHANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. Februar 2021.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Cyclohex-1,4-ylendimethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Januar 2014. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ MSDS von Eastman
4. ↑ J. M. Thomas; R. Raja: The materials Chemistry of Inorganic Catalyst. In: Australian Journal of Chemistry. Band 54, 2002, S. 551–560, doi:10.1071/CH01150. 

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu cis-1,4-Cyclohexandimethanol: CAS-Nr.: 3236-47-3, ChemSpider: 10559116, Wikidata: Q27268338.
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu trans-1,4-Cyclohexandimethanol: CAS-Nr.: 3236-48-4, EG-Nr.: 692-674-3, ECHA-InfoCard: 100.220.840, ChemSpider: 18513232, Wikidata: Q27259032.
3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,4-Dimethylhexahydroterephthalat: CAS-Nr.: 94-60-0, EG-Nr.: 202-347-5, ECHA-InfoCard: 100.002.134, GESTIS: 491243, PubChem: 7198, Wikidata: Q72469677.