Diisopropylzink
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Diisopropylzink | |||||||||
| Summenformel | C6H14Zn | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 151,6 g·mol−1 | |||||||||
| Löslichkeit |
reagiert mit Wasser[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Diisopropylzink ist eine zinkorganische Verbindung, die als Reagenz in der Soai-Reaktion Bedeutung hat und zur Herstellung anderer zinkorganischer Verbindungen dient.
Herstellung
Diisopropylzink ist durch Reaktion von Zinkbromid mit Isopropylmagnesiumbromid in Diethylether zugänglich. Letzteres kann wiederum durch Reaktion von 2-Brompropan mit elementarem Magnesium gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
Diisopropylzink ist luft- und wasserempfindlich und pyrophor. Im Gegensatz zu Dimethylzink, das unter inerten Bedingungen bei Raumtemperatur stabil ist, zersetzt sich Diisopropylzink ab 0 °C.[4]
Reaktionen
Diisopropylzink wirkt als Nukleophil in der Soai-Reaktion. Dabei wird es an Verbindungen wie Pyridin-3-carbaldehyd oder Pyrimidin-5-carbaldehyd addiert. Die Reaktion ist dahingehend besonders, dass sie sowohl autokatalytisch als auch enantioselektiv abläuft, sodass eine kleine Menge eines Produkt-Enantiomers eine starke Induktion ausübt und ausgehend von einem fast racemischen Edukt einen hohen Enantiomerenüberschuss ergibt.[5]
Durch Reaktion eines Alkyliodids mit Diisopropylzink sind andere Organozinkverbindungen zugänglich. Eine analoge Reaktion ist zwar auch mit Diethylzink möglich, jedoch unter weniger milden Bedingungen.[4]
Einzelnachweise
- ↑ Richard Montgomery Stephenson, Stanisław Malanowski: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds. Elsevier, 2012, ISBN 978-94-009-3173-2, S. 502 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Datenblatt Diisopropylzink-Lösung, 1.0M in toluene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Mai 2025 (PDF).
- ↑ Eike Hupe, M. Isabel Calaza, Paul Knochel: Substrate‐Controlled Highly Diastereoselective Synthesis of Primary and Secondary Diorganozinc Reagents by a Hydroboration/Boron–Zinc Exchange Sequence. In: Chemistry – A European Journal. Band 9, Nr. 12, 16. Juni 2003, S. 2789–2796, doi:10.1002/chem.200204662.
- ↑ a b Encyclopedia of Inorganic Chemistry. 1. Auflage. Wiley, 2005, ISBN 978-0-470-86078-6, doi:10.1002/0470862106.ia261.
- ↑ Timo Gehring, Mark Busch, Martin Schlageter, Daniel Weingand: A concise summary of experimental facts about the Soai reaction. In: Chirality. Band 22, 1E, Januar 2010, doi:10.1002/chir.20849.