2,3-Dimethylbutan

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,3-Dimethylbutan
Andere Namen	Diisopropyl; Tetramethylethan;
Summenformel	C6H14
Kurzbeschreibung	farblose, geruchlose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-193-6
ECHA-InfoCard	100.001.085
PubChem	6589
ChemSpider	6340
Wikidata	Q209178
Eigenschaften
Molare Masse	86,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,66 g·cm−3
Schmelzpunkt	−129 °C
Siedepunkt	58 °C
Dampfdruck	255 hPa (20 °C); 381 hPa (30 °C); 553 hPa (40 °C); 782 hPa (50 °C);
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
Brechungsindex	1,375 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐304‐315‐336‐411
	P: 210‐233‐273‐301+310‐303+361+353‐331
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,3-Dimethylbutan ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkane. Es ist eines der fünf Strukturisomeren des Hexans.

Gewinnung und Darstellung

2,3-Dimethylbutan kann durch Reduktion von Isopropyliodid mit Natrium in Anwesenheit von Diethylether gewonnen werden. Carl Schorlemmer untersuchte als erster die Verbindung intensiv und nutzte diesen Syntheseweg.^[3]

Eigenschaften

2,3-Dimethylbutan ist eine farblose flüchtige leichtentzündliche Flüssigkeit mit mildem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1] Es existiert in zwei konformeren Varianten, die im technischen Produkt in einem Verhältnis von 1:2 enthalten sind.^[4]

Bei der Oxidation mit Chrom(VI)-oxid in Essigsäureanhydrid entsteht zunächst 2,3-Dimethylbuttersäure, im Weiteren außerdem die Spaltprodukte Aceton und 3-Methylbutanon sowie Trimethylacrylsäure.^[5]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2,3-Dimethylbutan bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −29 °C, Zündtemperatur 415 °C).^[1]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ Eintrag zu 2,3-Dimethylbutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt 2,3-Dimethylbutane, 98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Oktober 2011 (PDF).
↑ C. Schorlemmer: Zur Kenntnis der Kohlenwasserstoffe C_nH_2n+2. In: Zeitschrift für die gesammten Naturwissenschaften. Band 31, 1868, S. 43 (Seite 43 in der Google-Buchsuche).
↑ Eric V. Anslyn, Dennis A. Dougherty: Modern physical organic chemistry. Palgrave Macmillan, 2005, ISBN 978-1-891389-31-3 (Seite 98 in der Google-Buchsuche).
↑ G. Foster, W. J. Hickinbottom: 42. The synthesis and reactions of branched-chain hydrocarbons. Part XII. The oxidation of 2,3-dimethylbutane and some other hydrocarbons by chromium(VI) oxide. In: Journal of the Chemical Society, 1960, S. 215–218, doi:10.1039/JR9600000215.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ Eintrag zu 2,3-Dimethylbutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt 2,3-Dimethylbutane, 98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Oktober 2011 (PDF).

[Zeitschrift-3] C. Schorlemmer: Zur Kenntnis der Kohlenwasserstoffe C_nH_2n+2. In: Zeitschrift für die gesammten Naturwissenschaften. Band 31, 1868, S. 43 (Seite 43 in der Google-Buchsuche).

[Modern_chemistry-4] Eric V. Anslyn, Dennis A. Dougherty: Modern physical organic chemistry. Palgrave Macmillan, 2005, ISBN 978-1-891389-31-3 (Seite 98 in der Google-Buchsuche).

[5] G. Foster, W. J. Hickinbottom: 42. The synthesis and reactions of branched-chain hydrocarbons. Part XII. The oxidation of 2,3-dimethylbutane and some other hydrocarbons by chromium(VI) oxide. In: Journal of the Chemical Society, 1960, S. 215–218, doi:10.1039/JR9600000215.

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