2,6-Dimethylheptan-4-on

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,6-Dimethylheptan-4-on
Andere Namen	Diisobutylketon Valerone 2,6-Dimethyl-4-heptanon γ-Diisopropylaceton 2,6-DIMETHYL-4-HEPTANONE (INCI)[1]
Summenformel	C9H18O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit pfefferminzartigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-83-8 EG-Nummer 203-620-1 ECHA-InfoCard 100.003.292 PubChem 7958 Wikidata Q2416556
Eigenschaften
Molare Masse	142,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,81 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−46 °C[2]
Siedepunkt	168 °C[2]
Dampfdruck	116 mbar (100 °C)[2]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (145–500 mg·l−1 bei 20 °C)[2] löslich in Tetrachlorkohlenstoff und Ethanol[3]
Brechungsindex	1,412 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​335 P: 210​‐​261​‐​370+378​‐​304+340​‐​403+233​‐​501[2]
MAK	Schweiz: 25 ml·m−3 bzw. 150 mg·m−3[6]
Toxikologische Daten	5750 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 16.000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,6-Dimethylheptan-4-on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

2,6-Dimethylheptan-4-on kann durch Hydrierung von Phoron hergestellt werden, welches wiederum durch die Säure-katalysierte Aldolkondensation aus Aceton hergestellt werden kann. Es ist auch ein Nebenprodukt bei der Herstellung von Methylisobutylketon.^[7]

Es kann auch durch die dehydrierende Kondensation von Isopropylalkohol dargestellt werden, wobei 4-Methyl-2-pentanon als Nebenprodukt entsteht. Durch die reduktive Kondensation von letzterem mit Aceton entsteht die Verbindung ebenfalls.^[7]

2,6-Dimethylheptan-4-on ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit pfefferminzartigem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich beim Erhitzen, wobei reizende Dämpfe und Gase entstehen.^[2] Bei katalytischer Oxidation der Verbindung entsteht 2,6-Dimethyl-4-heptanol.^[7]

2,6-Dimethylheptan-4-on wird hauptsächlich als Lösungsmittel (zum Beispiel für Lacke) verwendet.^[7]

Die Dämpfe von 2,6-Dimethylheptan-4-on können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 49 °C, Zündtemperatur 345 °C) bilden.^[2]

1. ↑ Eintrag zu 2,6-DIMETHYL-4-HEPTANONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. September 2021.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m} Eintrag zu CAS-Nr. 108-83-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. April 2015. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ G. W. A. Milne: Gardner's Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and Properties. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 0-471-73661-9, S. 726 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Datenblatt 2,6-Dimethyl-4-heptanone, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2015 (PDF).
5. ↑ Eintrag zu 2,6-dimethylheptan-4-one in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-83-8 bzw. 2,6-Dimethylheptan-4-on), abgerufen am 30. September 2019.
7. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu DIISOBUTYL KETONE in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 3. April 2015.