Diethoxymethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diethoxymethan
Andere Namen	Formaldehyddiethylacetal; ETHYLAL (INCI);
Summenformel	C5H12O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-330-6
ECHA-InfoCard	100.006.665
PubChem	10024
ChemSpider	9630
Wikidata	Q10426203
Eigenschaften
Molare Masse	104,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,83 g·cm−3
Schmelzpunkt	−66 °C
Siedepunkt	88 °C
Dampfdruck	70,1 hPa (20 °C)
Löslichkeit	löslich in Wasser (91 g·l−1 bei 18 °C); mischbar mit Ethanol; sehr gut löslich in Aceton und Benzol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 225
	P: 210‐233‐240‐241‐242‐243
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diethoxymethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetale.

Gewinnung und Darstellung

Diethoxymethan kann durch Reaktion von Paraformaldehyd mit Ethanol gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

Diethoxymethan ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch, die löslich in Wasser ist.^[2] Die Verbindung ist unter alkalischen Bedingungen stabil.^[5]

Verwendung

Diethoxymethan wird in organischen Synthesen als Lösungsmittel insbesondere für Natriumhydridreaktionen, in der Organolithiumchemie und bei Phasenübertragungsreaktionen eingesetzt und ist auch als Ethoxymethylierungsmittel, Formaldehydäquivalent und Carbonylierungssubstrat nützlich.^[5]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Diethoxymethan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −5 °C, Zündtemperatur 240 °C) bilden.^[2]

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu ETHYLAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Eintrag zu Diethoxymethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 180 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Erik K. Antonsson, Jonathan Cagan: Formal Engineering Design Synthesis. Cambridge University Press, 2005, ISBN 978-0-521-01775-6, S. 384 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b Neil W. Boaz, Bhaskar Venepalli: Applications of Diethoxymethane as a Versatile Process Solvent and Unique Reagent in Organic Synthesis. In: Organic Process Research & Development. 5, 2001, S. 127, doi:10.1021/op000288c.

[CosIng-1] Eintrag zu ETHYLAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Eintrag zu Diethoxymethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[David_R._Lide-3] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 180 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Erik_K._Antonsson,_Jonathan_Cagan-4] Erik K. Antonsson, Jonathan Cagan: Formal Engineering Design Synthesis. Cambridge University Press, 2005, ISBN 978-0-521-01775-6, S. 384 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1021/op000288c-5] Neil W. Boaz, Bhaskar Venepalli: Applications of Diethoxymethane as a Versatile Process Solvent and Unique Reagent in Organic Synthesis. In: Organic Process Research & Development. 5, 2001, S. 127, doi:10.1021/op000288c.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]