Dichlorpropene

Dichlorpropene sind isomere chemische Verbindungen aus der Gruppe der Chlorkohlenwasserstoffe und Alkene. Sie sind zweifach chlorierte Derivate des Propens (verfügen also über eine Doppelbindung und eine Kette von drei Kohlenstoffatomen). Sie liegen jeweils als farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit süßlich stechendem Geruch vor.

Zu dieser Stoffgruppe gehören 1,1-Dichlorpropen, 1,2-Dichlorpropen, 1,3-Dichlorpropen [in cis- und trans-Form bzw. in (E)- und (Z)-Form], 2,3-Dichlorpropen und 3,3-Dichlorpropen. 1,3-Dichlorpropen wurde im großen Maßstab hauptsächlich als Pestizid und Desinfektionsmittel verwendet. Da es als krebserzeugend eingestuft wird, ist sein Einsatz in Deutschland jedoch seit 2003 verboten. 2,3-Dichlorpropen wird als Ausgangsstoff für die Synthese anderer chemischer Verbindungen verwendet. Die anderen Isomere finden kaum Verwendung.^[1]

Dichlorpropene
Name	1,1-Dichlorpropen	1,2-Dichlorpropen	1,3-Dichlorpropen	2,3-Dichlorpropen	3,3-Dichlorpropen
Andere Namen	1,1-Dichlor-1-propen 1,1-Dichlorprop-1-en	1,2-Dichlor-1-propen 1,2-Dichlorprop-1-en	1,3-Dichlor-1-propen 1,3-Dichlorprop-1-en	2,3-Dichlor-1-propen 2,3-Dichlorprop-1-en	3,3-Dichlor-1-propen 3,3-Dichlorprop-1-en
Strukturformel
CAS-Nummer	26952-23-8
CAS-Nummer	563-58-6	563-54-2	542-75-6	78-88-6	563-57-5
PubChem	11245	5463459	24726	6565	11244
Summenformel	C3H4Cl2
Molare Masse	110,97 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche, entzündliche Flüssigkeit mit süßlich stechendem Geruch
Dichte	1,17 g/cm3[2]	1,18 g/cm3[3]	1,23 g/cm3[4]	1,20 g/cm3[5]	1,18 g/cm3[6]
Schmelzpunkt	−98 °C[2]		−84 °C[4]	−81 °C[5]
Siedepunkt	77 °C[2]	75 °C[3]	108 °C[4]	94 °C[5]	84 °C[6]
Löslichkeit	praktisch unlöslich bis schwer löslich in Wasser (0–2,5 g/l bei 20 °C)[2][3][4][5][6]
GHS- Kennzeichnung	aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[7] ggf. erweitert Gefahr[2]	keine Einstufung verfügbar	aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[8] ggf. erweitert Gefahr[4]	aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[9] ggf. erweitert Gefahr[5]	aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[10] ggf. erweitert Gefahr[6]
H- und P-Sätze	225​‐​301​‐​412[2]	siehe oben	226​‐​301+311​‐​332​‐​304​‐​315​‐​317​‐​319​‐​335​‐​410[4]	225​‐​302​‐​312​‐​315​‐​318​‐​332​‐​335​‐​341​‐​412[5]	225​‐​302​‐​312​‐​332​‐​315​‐​318​‐​335​‐​341​‐​412[6]
	keine EUH-Sätze	siehe oben	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	210​‐​273​‐​301+310[2]	siehe oben	210​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​331[4]	210​‐​261​‐​273​‐​280​‐​305+351+338[5]	210​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​304+340+312​‐​305+351+338+310[6]

1. ↑ Agency for Toxic Substances and Disease Registry: ToxFAQs for Dichloropropenes.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 1,1-Dichlorpropen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. August 2016. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 1,2-Dichlorpropen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. August 2016. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 1,3-Dichlorpropen, Isomerengemisch in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 2,3-Dichlorpropen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. August 2016. (JavaScript erforderlich)
6. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu 3,3-Dichlorpropen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
7. ↑ Eintrag zu 1,1-dichloropropene in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
8. ↑ Eintrag zu 1,3-dichloropropene in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
9. ↑ Eintrag zu 2,3-dichloropropene in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
10. ↑ Eintrag zu 3,3-Dichloro-1-propene in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.