Dichlon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dichlon
Andere Namen	2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon 2,3-Dichlornaphthalin-1,4-dion Dichlone Phygon
Summenformel	C10H4Cl2O2
Kurzbeschreibung	gelbe Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 117-80-6 EG-Nummer 204-210-5 ECHA-InfoCard 100.003.828 PubChem 8342 Wikidata Q3026530
Eigenschaften
Molare Masse	227,04 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	193 °C (sublimiert)[2]
Dampfdruck	0,000147 Pa (25 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​315​‐​410 P: 273​‐​305+351+338​‐​501[3]
Toxikologische Daten	160 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dichlon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinone. Dichlon wurde als Breitband-Fungizid und Algizid für Unterwasseranstriche eingesetzt, ist inzwischen jedoch abgelöst.

Dichlon kann durch Chlorierung von Naphthalin, anschließender Reaktion mit Wasser und Salpetersäure und erneute Chlorierung gewonnen werden.^[5]

Alternativ ist auch die Herstellung aus 1,4-Naphthochinon möglich.^[5]

Der Wirkstoff Dichlon kann in der Europäischen Union nicht als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet werden.^[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[7]

1. ↑ Pesticide Management Education Program (PMEP): dichlone (Phygon, Quintar) Chemical Profile 2/85
2. ↑ ^{a b c d} S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects (Dose): D. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-818-9, S. 239. 
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Dichlon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Eintrag zu Dichlone in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ ^{a b} Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 966 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dichlone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.