Dibutylzinnhydrid
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dibutylzinnhydrid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Dibutylstannan | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H20Sn | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 234,95 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Dibutylzinnhydrid ist eine zinnorganische Verbindung, konkret eine Dibutylzinn-Verbindung.
Herstellung
Dibutylzinnhydrid kann durch Reduktion von Dibutylzinndichlorid mit Lithiumaluminiumhydrid gewonnen werden.[2]
Reaktionen
Die Addition von Dibutylzinnhydrid an zwei Moleküle eines terminalen Alkins wie 1-Octin oder 3-Phenylpropin in Gegenwart von Zirconium(IV)-chlorid ergibt Organozinnverbindungen mit zwei (Z)-Vinylengruppen.[3] Ein besonderes Beispiel für eine solche Reaktion ist die mit Penta-1,4-diin, bei der beide Alkingruppen zum selben Molekül gehören. So wird Dibutylstannacyclohexadien erhalten. Aus diesem können durch Austausch der Dibutylzinngruppe mit Phosphortribromid, Arsentrichlorid, Antimontrichlorid oder Bismuttrichlorid und anschließende Aromatisierung die höheren Homologen von Pyridin erhalten werden: Phosphabenzol, Arsabenzol, Stibabenzol und Bismabenzol.[4]
Durch Reaktion von Dibutylzinnhydrid mit Dibutylzinndichlorid wird Dibutylzinnhydridchlorid erhalten, das für Hydrostannylierungen verwendet werden kann und reaktiver ist als Dibutylzinnhydrid oder Tributylzinnhydrid.[5] Dibutylzinnhydrid kann an Tetrafluorethylen addieren, wobei dieses in die Sn-H-Bindungen insertiert.[2]
Einzelnachweise
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b C. Krespan, V. Engelhardt: Notes - Addition of Dibutyltin Hydride to Tertafluoroethylene. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 23, Nr. 10, Oktober 1958, S. 1565–1565, doi:10.1021/jo01104a613.
- ↑ Naoki Asao, Jian-Xiu Liu, Tomoko Sudoh, Yoshinori Yamamoto: Lewis Acid-Catalyzed Hydrostannation of Acetylenes. Regio- and Stereoselective Trans -Addition of Tributyltin Hydride and Dibutyltin Dihydride. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 61, Nr. 14, 1. Januar 1996, S. 4568–4571, doi:10.1021/jo952273w.
- ↑ Arthur J. Ashe: The Route to Phosphabenzene and Beyond. In: European Journal of Inorganic Chemistry. Band 2016, Nr. 5, Februar 2016, S. 572–574, doi:10.1002/ejic.201600007.
- ↑ Ursula Gerigk, Martin Gerlach, Wilhelm P. Neumann, Robert Vieler, Volker Weintritt: Polymer-Supported Organotin Hydrides as Immobilized Reagents for Free Radical Synthesis. In: Synthesis. Band 1990, Nr. 06, 1990, S. 448–452, doi:10.1055/s-1990-26899.