Diadinoxanthin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diadinoxanthin
Andere Namen	Diadinoxanthin A; (3S,5R,6S,3’R)-5,6-Epoxy-7’,8’-didehydro-5,6-dihydro-b,b-carotin-3,3’-diol;
Summenformel	C40H54O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	110-202-1
PubChem	6449888
ChemSpider	16736328
Wikidata	Q5270291
Eigenschaften
Molare Masse	582,87 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	158–162 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diadinoxanthin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carotinoide, genauer der Xanthophylle, der als natürlicher Farbstoff in vielen marinen Algen vorkommt.

Vorkommen

Diadinoxanthin kommt natürlich in Dinoflagellaten, Kieselalgen (wie Euglena gracilis), Haptophyta, Gelbgrünen Algen und Euglenophyceae vor.^[1]^[4]

Biosynthese

Die Biosynthese in Kieselalgen geht von Geranylgeranylpyrophosphat aus und führt zunächst zum β-Carotin. Von dort verläuft sie weiter über Zeaxanthin, Antheraxanthin, Violaxanthin und Neoxanthin. Letzteres ist wiederum Vorläufer von Fucoxanthin und Diadinoxanthin, wobei die Dreifachbindung im Diadionoxanthin durch Umlagerung der Allengruppe im Neoxanthin gebildet wird.^[5]

Eigenschaften

Diadinoxanthin ist Teil des Diadinoxanthinzyklus (vergleichbar mit dem Violaxanthinzyklus in höheren Pflanzen) und damit ein Schlüsselbestandteil des Schutzmechanismus vor übermäßiger Sonneneinstrahlung von Algen.^[6]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c Dictionary of Marine Natural Products with CD-ROM. CRC Press, ISBN 978-0-8493-8217-8, S. 519 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ K. Aitzetmüller, W. A. Svec, J. J. Katz, H. H. Strain: Structure and chemical identity of diadinoxanthin and the principal xanthophyll of Euglena. In: Chemical Communications (London). Nr. 1, 1968, S. 32–33, doi:10.1039/C19680000032.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Richard Buchecker, Synnøve Liaaen-Jensen: Absolute configuration of heteroxanthin and diadinoxanthin. In: Phytochemistry. Band 16, Nr. 6, 1977, S. 729–733, doi:10.1016/S0031-9422(00)89242-0.
↑ M. Dambek, U. Eilers, J. Breitenbach, S. Steiger, C. Buchel, G. Sandmann: Biosynthesis of fucoxanthin and diadinoxanthin and function of initial pathway genes in Phaeodactylum tricornutum. In: Journal of Experimental Botany. Band 63, Nr. 15, 1. September 2012, S. 5607–5612, doi:10.1093/jxb/ers211, PMID 22888128, PMC 3444273 (freier Volltext).
↑ Susann Schaller-Laudel, Daniela Volke, Matthias Redlich, Marcel Kansy, Ralf Hoffmann, Christian Wilhelm, Reimund Goss: The diadinoxanthin diatoxanthin cycle induces structural rearrangements of the isolated FCP antenna complexes of the pennate diatom Phaeodactylum tricornutum. In: Plant Physiology and Biochemistry. Band 96, 2015, S. 364–376, doi:10.1016/j.plaphy.2015.09.002.

[Dict-1] Dictionary of Marine Natural Products with CD-ROM. CRC Press, ISBN 978-0-8493-8217-8, S. 519 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[2] K. Aitzetmüller, W. A. Svec, J. J. Katz, H. H. Strain: Structure and chemical identity of diadinoxanthin and the principal xanthophyll of Euglena. In: Chemical Communications (London). Nr. 1, 1968, S. 32–33, doi:10.1039/C19680000032.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[4] Richard Buchecker, Synnøve Liaaen-Jensen: Absolute configuration of heteroxanthin and diadinoxanthin. In: Phytochemistry. Band 16, Nr. 6, 1977, S. 729–733, doi:10.1016/S0031-9422(00)89242-0.

[5] M. Dambek, U. Eilers, J. Breitenbach, S. Steiger, C. Buchel, G. Sandmann: Biosynthesis of fucoxanthin and diadinoxanthin and function of initial pathway genes in Phaeodactylum tricornutum. In: Journal of Experimental Botany. Band 63, Nr. 15, 1. September 2012, S. 5607–5612, doi:10.1093/jxb/ers211, PMID 22888128, PMC 3444273 (freier Volltext).

[6] Susann Schaller-Laudel, Daniela Volke, Matthias Redlich, Marcel Kansy, Ralf Hoffmann, Christian Wilhelm, Reimund Goss: The diadinoxanthin diatoxanthin cycle induces structural rearrangements of the isolated FCP antenna complexes of the pennate diatom Phaeodactylum tricornutum. In: Plant Physiology and Biochemistry. Band 96, 2015, S. 364–376, doi:10.1016/j.plaphy.2015.09.002.

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