DiSAmPAP
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | DiSAmPAP | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Bis[2-(N-ethylperfluoroctansulfonamido)ethyl]phosphatdiester | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C₂₄H₁₉F₃₄N₂O₈PS₂ | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 1204,5 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
diSAmPAP ist ein EtFOSE-basierter Phosphatdiester, der zu den per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) gehört.
Verwendung
Diese Verbindung wurde seit den 1960er-Jahren verwendet, seit 1974 in Lebensmittelkontaktmaterialien aus Papier.[2][3]
Vorkommen
diSAmPAP wurde in belasteten landwirtschaftlichen Böden aus den Regionen Rastatt und Mannheim, wo Papierschlämme als Bodenverbesserer ausgebracht worden waren, zusammen mit Fluortelomerphosphatdiestern (diPAP) und Fluortelomermercaptoalkylphosphatestern (FTMAP) als Hauptkomponenten der PFAS-Kontamination identifiziert.[4][5] Auch in norwegischem Abwasser und Klärschlamm wurde die Verbindung gefunden.[6]
Unter Umweltbedingungen bildet sich aus diSAmPAP durch Biotransformation primär die Perfluoroctansulfonsäure (PFOS).[7][3] Bei einer Bestrahlung einer wässrigen Boden-Suspension mit simuliertem Sonnenlicht über 48 Stunden wurde durch indirekte Photolyse 6 % zu Perfluoroctansäure (PFOA) und 1 % zu Perfluorheptansäure (PFHpA) umgesetzt.[8] Auch unter Anwendung des TOP-Assays entsteht hauptsächlich PFOA.[9]
Regulierung
Da DiSAmPAP unter die Definition „Perfluoroctansulfonsäure und ihre Derivate (PFOS) C8F17SO2X (X = OH, Metallsalze (O−M+), Halogenide, Amide und andere Derivate einschließlich Polymere)“ fällt, unterliegt es in der EU (Verordnung (EU) 2019/1021) und in der Schweiz (Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung) einem weitreichenden Verbot.[10][11]
Einzelnachweise
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Geary W. Olsen, Han-Yao Huang, Kathy J. Helzlsouer, Kristen J. Hansen, John L. Butenhoff, Jeffrey H. Mandel: Historical Comparison of Perfluorooctanesulfonate, Perfluorooctanoate, and Other Fluorochemicals in Human Blood. In: Environmental Health Perspectives. Band 113, Nr. 5, 2005, S. 539–545, doi:10.1289/ehp.7544, PMID 15866760, PMC 1257544 (freier Volltext).
- ↑ a b Jonathan P. Benskin, Michael G. Ikonomou, Frank A. P. C. Gobas, Timothy H. Begley, Million B. Woudneh, John R. Cosgrove: Biodegradation of N-Ethyl Perfluorooctane Sulfonamido Ethanol (EtFOSE) and EtFOSE-Based Phosphate Diester (SAmPAP Diester) in Marine Sediments. In: Environmental Science & Technology. Band 47, Nr. 3, 2013, S. 1381–1389, doi:10.1021/es304336r.
- ↑ Joel Fabregat-Palau, Jonathan Zweigle, Dominik Renner, Christian Zwiener, Peter Grathwohl: Assessment of PFAS contamination in agricultural soils: Non-target identification of precursors, fluorine mass balance and microcosm studies. In: Journal of Hazardous Materials. Band 490, 2025, S. 137798, doi:10.1016/j.jhazmat.2025.137798.
- ↑ Boris Bugsel, Rebecca Bauer, Florian Herrmann, Martin E. Maier, Christian Zwiener: LC-HRMS screening of per- and polyfluorinated alkyl substances (PFAS) in impregnated paper samples and contaminated soils. In: Analytical and Bioanalytical Chemistry. Band 414, Nr. 3, 1. Januar 2022, S. 1217–1225, doi:10.1007/s00216-021-03463-9, PMID 34240229, PMC 8724098 (freier Volltext).
- ↑ Håkon A. Langberg, Hans Peter H. Arp, Gijs D. Breedveld, Gøril A. Slinde, Åse Høiseter, Hege M. Grønning, Morten Jartun, Thomas Rundberget, Bjørn M. Jenssen, Sarah E. Hale: Paper product production identified as the main source of per- and polyfluoroalkyl substances (PFAS) in a Norwegian lake: Source and historic emission tracking. In: Environmental Pollution. Band 273, 2021, S. 116259, doi:10.1016/j.envpol.2020.116259.
- ↑ Wenping Zhang, Shimei Pang, Ziqiu Lin, Sandhya Mishra, Pankaj Bhatt, Shaohua Chen: Biotransformation of perfluoroalkyl acid precursors from various environmental systems: advances and perspectives. In: Environmental Pollution. Band 272, 2021, S. 115908, doi:10.1016/j.envpol.2020.115908.
- ↑ Frank Sacher, Marc Guckert, Birgit Körner, Frank Thomas Lange, Lukas Lesmeister, Nadine Löffler, Michael Merklinger, Marco Scheurer, Heico Schell, Andreas Tiehm, Nicole Zumbülte, Christine Wernicke, Theresa Döring, Heidrun Paschke, Jan Michael Kaesler, Oliver Lechtenfeld, Urs Berger, Thorsten Reemtsma, Rebecca Bauer, Boris Bugsel, Oliver Nied, Markus Schmitt, Melanie Schüßler, Jonathan Zweigle, Christian Zwiener, Ludwig Gruber, Christoph Sonnert, Jörn Breuer, Runa Boeddinghaus, Maren Schultheiß, Daniel Beiser, Melanie Mechler: Fluorierte Verbindungen aus technischen Produkten der Papierindustrie – Evaluierung von Transformation, Verlagerung und Bildungspotential durch modernste analytische Methoden (FluorTECH). 2022, S. 49 (lubw.de [PDF] Forschungsbericht BWPLUS).
- ↑ Studie zur Aussagekraft des Total Oxidizable Precursor-Assays (TOP-Assay) von methanolischen Bodenextrakten und wässrigen Eluaten. Landesanstalt für Umwelt Baden-Württemberg, Karlsruhe 2022, S. 8 (lubw.de [PDF]).
- ↑ Verordnung (EU) 2019/1021 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 20. Juni 2019 über persistente organische Schadstoffe (Neufassung)
- ↑ Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung, Anhang 1.16