3-(2-Naphthyl)alanin

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	3-(2-Naphthyl)alanin
Andere Namen	2-Amino-3-(naphth-2-yl)propansäure 2‐Amino‐3‐(naphthalen‐2‐yl)propansäure (IUPAC) DL-2-Naphthylalanin DL-Naphthylalanin
Summenformel	C13H13NO2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 14108-60-2 76985-09-6 (D-Form)[S 1] 58438-03-2 (L-Form)[S 2] 122745-11-3 (D-Form Hydrochlorid)[S 3] 122745-12-4 (L-Form Hydrochlorid)[S 4] PubChem 250399 ChemSpider 219298 Wikidata Q72493701
Eigenschaften
Molare Masse	215,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[3]
Dichte	1,25 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	244 °C (L-Form)[2]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (L-Form)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3-(2-Naphthyl)alanin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Naphthaline und Alaninderivate, bei dem Alanin in Position 3 durch eine Naphthalin-2-yl-Gruppe substituiert ist. Es ist eine nichtproteinogene Alpha-Aminosäure.

3-(2-Naphthyl)alanin wird zur Herstellung von Arzneistoffen (wie zum Beispiel Abarelix) verwendet.^[4]

• John Porter, John Dykert, Jean Rivier: Synthesis, resolution and characterization of ring substituted phenylalanines and tryptophans. In: International Journal of Peptide and Protein Research. Band 30, Nr. 1, Juli 1987, S. 13–21, doi:10.1111/j.1399-3011.1987.tb03307.x. 
• Alina Filip, Emma Z. A. Nagy, Souad D. Tork, Gergely Bánóczi, Monica I. Toşa, Florin D. Irimie, László Poppe, Csaba Paizs, László C. Bencze: Tailored Mutants of Phenylalanine Ammonia‐Lyase from Petroselinum crispum for the Synthesis of Bulky l ‐ and d ‐Arylalanines. In: ChemCatChem. Band 10, Nr. 12, 21. Juni 2018, S. 2627–2633, doi:10.1002/cctc.201800258. 

1. ↑ Eintrag zu 3-(2-Naphthyl)-D-alanine, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 23. September 2024.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 3-(2-Naphthyl)-L-alanine, >97.0% bei TCI Europe, abgerufen am 23. September 2024.
3. ↑ ^{a b c d} Santa Cruz Biotechnology: 3-(2-Naphthyl)-DL-alanine | CAS 14108-60-2 | SCBT - Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am 23. September 2024
4. ↑ Fritz Ullmann: Ullmann's Industrial Toxicology. Wiley-VCH, 2005, ISBN 978-3-527-31247-4, S. 788 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu D-3-(2-Naphthyl)alanine: CAS-Nr.: 76985-09-6, EG-Nr.: 616-416-6, ECHA-InfoCard: 100.125.546, PubChem: 2733661, ChemSpider: 2015438, Wikidata: Q27261451.
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu L-3-(2-Naphthyl)alanine: CAS-Nr.: 58438-03-2, EG-Nr.: 611-652-6, ECHA-InfoCard: 100.127.915, PubChem: 185915, ChemSpider: 161608, DrugBank: DB01766, Wikidata: Q27092918.
3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-(2-Naphthyl)-D-alanine hydrochloride: CAS-Nr.: 122745-11-3, PubChem: 51358308, ChemSpider: 24603475, Wikidata: Q72439866.
4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-(2-Naphthyl)-L-alanine hydrochloride: CAS-Nr.: 122745-12-4, EG-Nr.: 827-544-9, ECHA-InfoCard: 100.263.012, PubChem: 44630411, Wikidata: Q72493703.