Diphenylacetonitril
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Diphenylacetonitril | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H11N | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiger Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 193,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
71–73 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,67[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Diphenylacetonitril ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Nitrile.
Synthese
Die erste Synthese durch Anschütz (1888) basierte auf der Reaktion von Bromdiphenylmethan mit Quecksilber(II)-cyanid. Dies wurde später als unpraktikabel bezeichnet, da die Ausbeute gering und die Aufarbeitung schwierig seien. Als Alternative wurde daher die Herstellung über Diphenylessigsäure (erhältlich durch Reduktion von Benzilsäure mit Iodwasserstoffsäure) vorgeschlagen. Diese wurde mit trockenem Ammoniak in das Ammoniumsalz überführt und durch längeres Erhitzen auf 230 °C zum Amid umgesetzt, welches mit Phosphorpentachlorid zum Nitril dehydratisiert wurde.[4]
Eine neuere Synthese verwendet ebenfalls Diphenylessigsäure, die mit Thionylchlorid zum Säurechlorid umgesetzt wird. Anschließend erfolgt durch Eingießen in Salmiakgeist die Reaktion zum Amid, das durch Wasserabspaltung mit Phosphorylchlorid zum Diphenylacetonitril reagiert.[5]
Der französische Chemiker Joseph Hoch ging von Phenylacetonitril aus, das zu Brombenzylcyanid bromiert und mit Benzol und wasserfreiem AlCl3 zum Endprodukt reagiert.[6][7][8]
Verwendung
Diphenylacetonitril wird in verschiedenen Wirkstoff-Synthesen verwendet, die bedeutendsten ist die von racemischem Methadon.[9]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Datenblatt Diphenylacetonitril bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2025 (PDF).
- ↑ Datenblatt Diphenylacetonitril bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. Februar 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Harry A. Rose (Eli Lilly): Crystallographic Data: 172. Diphenylacetonitrile. In: Analytical Chemistry. Band 30, Nr. 8, August 1958, S. 1441, doi:10.1021/ac60140a600.
- ↑ K. Neure: Ueber substituirte Benzylcyanide. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 250, Nr. 1-2, Januar 1889, S. 140–156, doi:10.1002/jlac.18892500105.
- ↑ Wm. Bradley Reid, James H. Hunter: Preparation of Diphenylacetonitrile. In: Journal of the American Chemical Society. Band 70, Nr. 10, Oktober 1948, S. 3515–3515, doi:10.1021/ja01190a509.
- ↑ Joseph Hoch: Méthode générale de préparation des di et triarylacétonitriles. In: Comptes Rendu. Band 197, 1933, S. 770–772 (Digitalisat auf Gallica).
- ↑ Gunther Lock, Vinzenz Rieger (EBEWE): Notiz über eine einfache Herstellungsweise von Diphenylacetonitril. In: Chemische Berichte. Band 86, Nr. 1, Januar 1953, S. 74–76, doi:10.1002/cber.19530860114.
- ↑ David Ginsburg, Manuel M. Baizer: Diphenylacetonitrile. In: Journal of the American Chemical Society. Band 71, Nr. 6, Juni 1949, S. 2254, doi:10.1021/ja01174a512.
- ↑ Everett M. Schultz, Charles M. Robb, James M. Sprague: The Reaction of 1-Dimethylamino-2-chloropropane with Diphenylacetonitrile. The Structure of Amidone. In: Journal of the American Chemical Society. Band 69, Nr. 10, Oktober 1947, S. 2454–2459, doi:10.1021/ja01202a061.