Cumolhydroperoxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cumolhydroperoxid
Andere Namen	CUHP CHP α,α-Dimethylbenzylhydroperoxid
Summenformel	C9H12O2
Kurzbeschreibung	farblose brennbare Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 80-15-9 EG-Nummer 201-254-7 ECHA-InfoCard 100.001.141 PubChem 6629 Wikidata Q414439
Eigenschaften
Molare Masse	152,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,03 g·cm−3 (80%ige Lösung in Cumol)[1]
Schmelzpunkt	44–45 °C[2]
Siedepunkt	100–101 °C (11 hPa), ab 80 °C beginnende Zersetzung[1]
Dampfdruck	13 Pa (53 °C)[1]
Löslichkeit	wenig in Wasser[2] leicht in Ethanol und Aceton[2]
Brechungsindex	1,5242 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 242​‐​302+312​‐​331​‐​314​‐​373​‐​411 P: 210​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	382 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cumolhydroperoxid ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Hydroperoxide, welche vom Cumol abgeleitet ist. Es ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwach aromatischem Geruch.

Cumolhydroperoxid hat eine Viskosität von 12 mPa·s bei 20 °C. Die Dämpfe von Cumolhydroperoxid sind fünfmal so schwer wie Luft.

Bei DSC-Messungen wird oberhalb von 180 °C die thermische Zersetzung beobachtet. Die Zersetzung verläuft mit einer Zersetzungswärme von −1876 kJ·kg⁻¹ bzw. −285 kJ·mol⁻¹ stark exotherm.^[6]

Cumolhydroperoxid tritt als Zwischenprodukt bei der Synthese von organischen Verbindungen (z. B. bei der Aceton- bzw. Phenolsynthese nach dem Cumolhydroperoxid-Verfahren) auf.^[7]

In der Kunststoffherstellung dient es als Starter bzw. Aktivator zur Aushärtung einiger Harze, die über einen Radikalkettenmechanismus polymerisieren.

Cumolhydroperoxid zerfällt schon bei Zimmertemperatur langsam. Bei höheren Temperaturen steigert sich die Zerfallsgeschwindigkeit (ab 80 °C^[1]) bis hin zur Explosion (ab 109 °C).

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Cumolhydroperoxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Cumolhydroperoxid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.
3. ↑ Heinrich Hock, Heinz Kropf: Autoxydation von Kohlenwasserstoffen, XX. Mitteil.1): Methylierte Hydroperoxyde und sonstige Derivate. In: Chemische Berichte. Band 88, Nr. 10, Oktober 1955, S. 1544–1550, doi:10.1002/cber.19550881012. 
4. ↑ Eintrag zu α,α-dimethylbenzyl hydroperoxide in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Datenblatt Cumolhydroperoxid (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 13. Februar 2010.
6. ↑ Wang, Q.; Rogers, W.J.; Mannan, M.S.: Thermal risk assessment and rankings for reaction hazards in process safety. In: Journal of Thermal Analysis and Calorimetry, 2009, 98, S. 225–233; doi:10.1007/s10973-009-0135-z.
7. ↑ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 753.