Chlorotrianisen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlorotrianisen
Andere Namen	Chlor-tris(4-methoxyphenyl)ethen TACE
Summenformel	C23H21ClO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 569-57-3 EG-Nummer 209-318-6 ECHA-InfoCard 100.008.472 PubChem 11289 ChemSpider 10815 DrugBank DB00269 Wikidata Q5103213
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G03CA06, L02AA05
Eigenschaften
Molare Masse	380,86 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	114–116 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[3] löslich in Ethanol (2,8 g/l), Diethylether (36 g/l), Eisessig, Aceton, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Benzol und pflanzlichen Ölen[3] löslich in DMSO[4]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​350​‐​360 P: 201​‐​202​‐​261​‐​264​‐​270​‐​271​‐​280​‐​301+310​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​308+313​‐​312​‐​321​‐​330​‐​332+313​‐​337+313​‐​362+364​‐​403+233​‐​405Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 20 Sätze[4]
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Chlorotrianisen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triphenylethenderivate. Es wurde 1947 von Merrel patentiert.^[2]

Chlorotrianisen kann durch Reaktion von Tris(4-anisyl)ethylen^{[S 1]} mit N-Chlorsuccinimid gewonnen werden.^[5]

Chlorotrianisen ist eine nicht-steroide, östrogene Verbindung, die durch mikrosomale Enzyme der Leber hauptsächlich zum mono-O-demethylierten Derivat metabolisiert wird.^[1] Es besitzt große Strukturähnlichkeit mit dem Antiöstrogen Clomifen.^[6]

Chlorotrianisen wurde früher als nichtsteroidales Östrogen zur Hormonsubstitution in der Postmenopause verwendet.^[7]

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. September 1996 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Chlorotrianisen enthalten.^[8]

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Chlorotrianisene, ~95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Juni 2021 (PDF).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Chlorotrianisen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juni 2021.
3. ↑ ^{a b} Curt Hunnius: Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. Walter de Gruyter & Co KG, 2020, ISBN 978-3-11-086901-9, S. 325 (books.google.com). 
4. ↑ ^{a b c} Cayman Chemical: Chlorotrianisene (NSC 10108, TACE, Tri-p-anisylchloroethylene, CAS Number: 569-57-3), abgerufen am 8. Juni 2021
5. ↑ Daniel Lednicer: Strategies for Organic Drug Synthesis and Design. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0-470-39959-0, S. 195 (books.google.com). 
6. ↑ Walter Schunack, Klaus Mayer, Manfred Haake: Arzneistoffe: Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-322-83553-6, S. 535 (books.google.com). 
7. ↑ Klaus Diedrich: Weibliche Sterilität: Ursachen, Diagnostik und Therapie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58738-2, S. 108 (books.google.com). 
8. ↑ Chlorotrianisene. OEHHA, 1. September 1996, abgerufen am 3. März 2025 (englisch). 

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tris(4-anisyl)ethylen: CAS-Nr.: 7109-27-5, EG-Nr.: 230-413-3, ECHA-InfoCard: 100.027.649, PubChem: 81543, ChemSpider: 73576, Wikidata: Q83099043.