Chlorameisensäure-n-butylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlorameisensäure-n-butylester
Andere Namen	Butylchlorformiat; Chlorameisensäurebutylester; Kohlensäurebutylesterchlorid;
Summenformel	C5H9ClO2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-750-5
ECHA-InfoCard	100.008.865
PubChem	61140
ChemSpider	55087
Wikidata	Q22668707
Eigenschaften
Molare Masse	136,58 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,06 g·cm−3
Schmelzpunkt	−70 °C
Siedepunkt	ca. 138 °C
Dampfdruck	7,2 hPa (20 °C)
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser; mischbar mit Ether; löslich in Aceton und Ethanol; schwach löslich in Tetrachlorkohlenstoff;
Brechungsindex	1,412 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐302‐330‐314
	EUH: 071
	P: 210‐280‐301+330+331‐303+361+353‐305+351+338‐310
Toxikologische Daten	1325–2610 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chlorameisensäure-n-butylester ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Chlorameisensäureester.

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung kann durch Reaktion von Phosgen und wasserfreiem n-Butanol hergestellt werden.^[2]

Eigenschaften

Chlorameisensäure-n-butylester ist eine wenig flüchtige, entzündbare, farblose Flüssigkeit mit scharfem Geruch, die sich in Wasser zersetzt. Es erfolgt langsame Hydrolyse zu 1-Butanol, Salzsäure und Kohlensäure. Sie zersetzt sich bei Erhitzung.^[1]^[2]

Nomenklatur

Der gebräuchliche Name „Chlorameisensäure-n-butylester“ ist nicht korrekt, da die Verbindung kein Derivat der Ameisensäure, sondern der Kohlensäure (Kohlensäuremonochlorid und Kohlensäuremonoester) ist.^[5]

Verwendung

Chlorameisensäure-n-butylester wird als Zwischenprodukt für die chemische Industrie, insbesondere zur Herstellung von Peroxydicarbonaten und Pflanzenschutzmitteln verwendet.^[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Chlorameisensäure-n-butylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. 30 °C, Zündtemperatur 285 °C) bilden.^[1]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Eintrag zu Butylchlorformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Toxikologische Bewertung von Chlorameisensäurebutylester (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 12. November 2015.
↑ Datenblatt Butyl chloroformate, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. November 2015 (PDF).
↑ Eintrag zu Butyl chloroformate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 430 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Eintrag zu Butylchlorformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

[bgrci.de-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Toxikologische Bewertung von Chlorameisensäurebutylester (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 12. November 2015.

[Sigma-3] Datenblatt Butyl chloroformate, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. November 2015 (PDF).

[CLP_100.008.865-4] Eintrag zu Butyl chloroformate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 430 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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