6:2-Fluortelomersulfonamidalkylbetain

Strukturformel
Strukturformel von Capstone Produkt B
Allgemeines
Name 6:2-Fluortelomersulfonamidalkylbetain
Andere Namen
  • N-(Carboxymethyl)-N,N-dimethyl-3-{[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoroctyl)sulfonyl]amino}-1-propanaminium[1][2]
  • Carboxymethyldimethyl-3-{[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluor­octyl)sulfonyl]amino}propylammonium­hydroxid
  • N-(Carboxymethyl)-N,N-dimethyl-3-{[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluor­octyl)sulfonyl]amino}propan-1-aminiumhydroxid
  • 6:2-FTAB[3]
  • 6:2-Fluortelomersulfonamidpropylbetain
  • 6:2-FTSA-PrB[4]
  • Capstone B
Summenformel C15H19F13N2O4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 34455-29-3
EG-Nummer 252-046-8
ECHA-InfoCard 100.047.300
PubChem 118691
ChemSpider 106068
Wikidata Q27282066
Eigenschaften
Molare Masse 571,37 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5]
Gefahrensymbol

H- und P-Sätze H: 411
P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

6:2-Fluortelomersulfonamidalkylbetain (6:2-FTAB) ist ein polyfluoriertes Tensid, das in AFFF-Feuerlöschschaummitteln der häufig in Deutschland eingesetzten Produkte (beispielsweise das Fluorosurfactant Capstone 1157) in hohen Anteilen enthalten ist.[6] Mit 21,1 Tonnen pro Jahr macht es 6 % der Tonnage an Fluortensiden aus, die von Herstellern, die an der Eurofeu-Umfrage 2018 teilgenommen haben, für die Herstellung von Feuerlöschschäumen gekauft wurden.[7]

Bei 6:2-FTAB handelt es sich um ein Betain und ein Derivat der 6:2-Fluortelomersulfonsäure. In der Umwelt und z. B. im Klärschlamm wird es über mehrere Zwischenschritte zu Perfluorheptansäure und andere Perfluorcarbonsäuren umgewandelt. Dies geschieht allerdings nur sehr langsam.[8]

Ein eng verwandtes Produkt ist das N-(Oxido)-N,N-dimethyl-3-{[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoroctyl)sulfonyl]amino}-1-propanamin, das statt einer Carboxylatgruppe eine Aminoxid-Funktion aufweist.

Einzelnachweise

  1. 6:2 Fluorotelomer sulfonamide betaine – Synonyms. In: CompTox Chemicals Dashboard. Abgerufen am 20. März 2023.
  2. Carsten Lassen, Allan Astrup Jensen, Alexander Potrykus, Frans Christensen, Jesper Kjølholt, Christian Nyander Jeppesen, Sonja Hagen Mikkelsen, Sally Innanen (Hrsg.): Survey of PFOS, PFOA and other perfluoroalkyl and polyfluoroalkyl substances. The Danish Environmental Protection Agency, Kopenhagen 2013, ISBN 978-87-93026-03-2, S. 185 (mst.dk [PDF]).
  3. Potential SVHC in environment and articles – information collection with the aim to prepare restriction proposals for PFAS, Umweltbundesamt, 2019.
  4. Jana Rupp, Marc Guckert, Urs Berger, Qiuguo Fu, Karsten Nödler, Gudrun Nürenberg, Jan Koschorreck, Jona Schulze, Thorsten Reemtsma: Long term trends of legacy per- and polyfluoroalkyl substances (PFAS), their substitutes and precursors in archived wildlife samples from the German Environmental Specimen Bank. In: Environment International. Band 201, 2025, S. 109592, doi:10.1016/j.envint.2025.109592.
  5. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Carboxymethyldimethyl-3-[[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)sulphonyl]amino]propylammonium hydroxide Vorlage:Linktext-Check/Apostroph im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. April 2017.
  6. LFP Projekt B4.14: PFC-Arbeitshilfe, Anlage A. (PDF; 2,6 MB) Ministerium für Landwirtschaft, Umwelt und Verbraucherschutz Mecklenburg-Vorpommern, S. 60 f., archiviert vom Original am 23. September 2016; abgerufen am 13. April 2017.
  7. The use of PFAS and fluorine-free alternatives in fire-fighting foams. Report produced for European Commission DG Environment / European Chemicals Agency (ECHA). 2020, Table 4.2 (europa.eu [PDF]).
  8. Bo Fang, Yaozhi Zhang, Hao Chen, Biting Qiao, Hao Yu, Maosen Zhao, Meng Gao, Xiaoxiao Li, Yiming Yao, Lingyan Zhu, Hongwen Sun: Stability and Biotransformation of 6:2 Fluorotelomer Sulfonic Acid, Sulfonamide Amine Oxide, and Sulfonamide Alkylbetaine in Aerobic Sludge. In: Environmental Science & Technology. 4. Januar 2024, doi:10.1021/acs.est.3c05506.