Buturon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Buturon
Andere Namen	(N-(p-Chlorphenyl)-N′-methyl-N′-isobutinylharnstoff); Eptapur;
Summenformel	C12H13ClN2O
Kurzbeschreibung	farbloser, geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	223-187-2
ECHA-InfoCard	100.021.080
PubChem	19587
ChemSpider	18451
Wikidata	Q15632833
Eigenschaften
Molare Masse	236,70 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	145–146 °C
Dampfdruck	0,01 mPa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 264‐270‐301+312‐501
Toxikologische Daten	1790 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >500 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Buturon ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Chlorverbindungen und Harnstoffderivate. Buturon wurde 1962 auf den Markt gebracht.^[3] Heute wird der Wirkstoff als obsolet eingestuft.

Eigenschaften

Buturon ist ein weißer, kristalliner Feststoff. Es ist geruchlos und nahezu unlöslich in Wasser. Das Molekül ist chiral und hat ein Stereozentrum. Das heißt, dass es zwei verschiedene Stereoisomere (Enantiomere) gibt. Das technische Produkt ist ein Racemat.

Verwendung

Buturon wurde als Pflanzenschutzmittelwirkstoff (selektives Herbizid) verwendet. Es wurde zur Bekämpfung von Ungräsern (zum Beispiel Rispengräser und Fuchsschwanzgräser) sowie Unkräuter wie Wolfsmilch im Getreideanbau verwendet. Handelsnamen waren Eptapur, Arisan und Basfitox.^[1]^[2] Als Vertreter der Phenylharnstoff-Herbizide wirkt Buturon als Hemmer des Photosystem II im Pflanzenstoffwechsel.^[2]

Zulassung

Buturon war als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln in der Bundesrepublik Deutschland von 1971 bis 1980 zugelassen.^[4] In der Europäischen Union und in der Schweiz ist Buturon nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.^[5]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu Buturon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Juli 2025. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b ^c Eintrag zu Buturon in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 3. Juli 2025.
↑ Dieter Reiml, Irene Scheunert, Friedhelm Korte: Leaching of conversion products of [14C]-buturon from soil during 12 years after application. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 37, Nr. 1, Januar 1989, S. 244–248, doi:10.1021/jf00085a057.
↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung (= BVL-Reporte). Springer Basel, Basel 2010, ISBN 978-3-0348-0029-7 (bund.de).
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. Juli 2025.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu Buturon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Juli 2025. (JavaScript erforderlich)

[PPDB-2] Eintrag zu Buturon in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 3. Juli 2025.

[3] Dieter Reiml, Irene Scheunert, Friedhelm Korte: Leaching of conversion products of [14C]-buturon from soil during 12 years after application. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 37, Nr. 1, Januar 1989, S. 244–248, doi:10.1021/jf00085a057.

[4] Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung (= BVL-Reporte). Springer Basel, Basel 2010, ISBN 978-3-0348-0029-7 (bund.de).

[5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. Juli 2025.

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