Bupirimat
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Bupirimat | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C13H24N4O3S | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
brauner Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 316,42 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,2 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (22 mg·l−1)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Bupirimat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrimidine und Sulfamate, welche von ICI als systemisches Fungizid eingeführt wurde. Bupirimat gehört zu den 2-Aminopyrimidin-Fungiziden und wurde unter dem Handelsnamen Nimrod im Kernobst-, Steinobst- und Zierpflanzenanbau gegen Echte Mehltaupilze eingesetzt. Der Wirkstoff hemmt die Adenosin-Desaminase.[2]
Gewinnung und Darstellung
Bupirimat kann ausgehend von Ethirimol gewonnen werden. Dieses reagiert mit Natriumhydroxid und Dimethylsulfamoylchlorid zu Bupirimat.[4]
Zulassung
Bupirimat war von 1976 bis 1989 in der Bundesrepublik Deutschland als Pflanzenschutzmittel zugelassen.[5] Bupirimat ist seit 2011 in der Europäischen Union als Wirkstoff zugelassen.[6]
In der Schweiz und einer Reihe von Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, so auch in Deutschland und Österreich.[7]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Bupimirat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Eintrag zu Bupirimat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Januar 2015.
- ↑ Eintrag zu bupirimate (ISO); 5-butyl-2-ethylamino-6-methylpyrimidin-4-yl dimethylsulphamate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 545 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ BVL Zulassungshistorie.
- ↑ Richtlinie 2011/25/EU (PDF) der Kommission vom 3. März 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Bupirimat.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bupirimate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Bupirimate“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.