Brombenzolsulfonsäuren

Brombenzolsulfonsäuren
Name	2-Brombenzolsulfonsäure	3-Brombenzolsulfonsäure	4-Brombenzolsulfonsäure
Andere Namen	o-Brombenzolsulfonsäure	m-Brombenzolsulfonsäure	p-Brombenzolsulfonsäure
Strukturformel
CAS-Nummer	576-92-1 und 63468-57-5 (als Natriumsalz) 63468-58-6 (als Kaliumsalz)	22033-09-6	138-36-3 und 79326-93-5 (als Monohydrat) 66788-58-7 (als Kaliumsalz)
PubChem	113282	13086410	78717
Summenformel	C6H5BrSO3
Molare Masse	237,07 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt			88–90 °C[1]
GHS- Kennzeichnung	keine Einstufung verfügbar	keine Einstufung verfügbar	Monohydrat Gefahr[2]
H- und P-Sätze	siehe oben	siehe oben	314
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	siehe oben	siehe oben	280​‐​305+351+338​‐​310

Die Brombenzolsulfonsäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzolsulfonsäure als auch vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Sulfonsäuregruppe (–SO₂OH) und Brom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₅BrSO₃.

m-Brombenzolsulfonsäure kann durch Reaktion von Benzolsulfonsäure mit Brom und Eisen(III)-bromid gewonnen werden. o- und p-Brombenzolsulfonsäure können durch Reaktion von Benzol mit Brom und Eisen(III)-bromid und anschließende Sulfonierung mit Schwefelsäure gewonnen werden, wobei beide Isomere entstehen.^[3][4]

1. ↑ Zvi Rappoport (Hrsg.): CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. 3^rd Edition, CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, 1967, ISBN 0-8493-0303-6, Organic Derivatives of Sulfonylamides and Sulfonylanilides, S. 394.
2. ↑ Datenblatt 4-Bromobenzenesulfonic acid monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).
3. ↑ Organic syntheses, Chapter 15 (PDF-Datei; 391 kB).
4. ↑ The organic chemistry problem solver, von Max Fogiel, Research and Education Association, ISBN 0-87891-512-5.