Borsäuretriisopropylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Borsäuretriisopropylester
Andere Namen	Triisopropylborat Isopropylborat
Summenformel	C9H21BO3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit alkoholartigem Geruch[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5419-55-6 EG-Nummer 226-529-9 ECHA-InfoCard 100.024.118 PubChem 21531 ChemSpider 20236 Wikidata Q2319620
Eigenschaften
Molare Masse	188,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,815 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−59 °C[1]
Siedepunkt	139–141 °C[1]
Dampfdruck	101 hPa (75 °C)[2]
Löslichkeit	mischbar mit Ether, Ethanol, Isopropanol und Benzol[1]
Brechungsindex	1,3760 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225 P: 210​‐​280​‐​240​‐​241​‐​303+361+353​‐​501[1]
Toxikologische Daten	2500 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Borsäuretriisopropylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Borate.

Die Verbindung kann durch Reaktion von Isopropylalkohol mit Bortrioxid^[3] oder Reaktion von Borsäure mit Isopropylalkohol und Thionylchlorid gewonnen werden.^[4][5]

Borsäuretriisopropylester ist eine farblose Flüssigkeit, die mischbar mit Ether, Ethanol, Isopropanol und Benzol ist.^[1][2]

Borsäuretriisopropylester wird als Reagenz in der Palladium-katalysierten Kupplungsreaktion mit Arylhalogeniden wie der Suzuki-Reaktion (zum Beispiel bei der Herstellung von Losartan^[6]) eingesetzt. Es dient auch als Reagenz für die Herstellung von Borsäuren und Estern, als Lewis-Säurekatalysator und bei der Ortho-Borylierung von 1-substituierten Naphthalinen. Darüber hinaus spielt es eine Rolle als Katalysator für die Herstellung von Harzen, Wachsen, Farben und Lacken.^[1]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Datenblatt Triisopropyl borate, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 5. Februar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Triisopropyl borate, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Februar 2019 (PDF).
3. ↑ Chemical Society (Great Britain): Journal of the Chemical Society. The Society, 1878, S. 775 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Emir Diltemiz, Sibel & Hür, Deniz & Keçili, Rüstem & Ersöz, Arzu & Say, Rıdvan. (2013). New synthesis method for 4-MAPBA monomer and using for the recognition of IgM and mannose with MIP-based QCM sensors. The Analyst. 138. doi:10.1039/c2an36291k.
5. ↑ Patent CN104356152A: Method for producing high-purity triisopropyl borate through system external circulation reaction dehydration. Angemeldet am 7. November 2014, veröffentlicht am 18. Februar 2015, Anmelder: Baiyin Mole Chemical Co Ltd, Erfinder: Fasen Wang, Xinbing Xu.‌
6. ↑ Patent DE60304175T2: Verfahren zur Herstellung von Losartan und Losartan-Kaliumsalz. Angemeldet am 29. April 2003, veröffentlicht am 15. März 2007, Anmelder: Teva Pharma, Erfinder: Ben-Zion Dolitzky et al.‌