Bicyclo(1.1.1)pentan
| Strukturformel | |||||||||||||
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![Strukturformel von Bicyclo[1.1.1]pentan](./Bicyclo-1.1.1-pentane.svg.png)
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Bicyclo[1.1.1]pentan | ||||||||||||
| Summenformel | C5H8 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 68,96 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||
| Siedepunkt |
36 °C[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Bicyclo[1.1.1]pentan ist eine organische chemische Verbindung und das einfachste Mitglied aus der Gruppe der verbrückten bicyclischen Verbindungen.
Gewinnung und Darstellung
Bicyclo[1.1.1]pentan wurde 1964 zuerst von Kenneth B. Wiberg, Daniel S. Connor und Gary M. Lampman durch die Reaktion von 3-Brommethylcyclobutylbromid[S 1] mit Lithium hergestellt. Später wurde es auch durch die Photolyse von Bicyclo[2.1.1]hexan-2-on[S 2] und 1,4-Pentadien gewonnen.[3][4]
Eigenschaften
Bicyclo[1.1.1]pentan ist eine Flüssigkeit und zersetzt sich bei Temperaturen von etwa 300 °C in 1,4-Pentadien.[5] Im gasförmigen Zustand liegen die Cyclobutanringe im Molekül um 120° versetzt vor.[6]
Verwendung
Bicyclo[1.1.1]pentan wurde von Kenneth B. Wiberg und Frederick H. Walker zur Herstellung von [1.1.1]Propellan[S 3] verwendet.[7]
Einzelnachweise
- ↑ a b Errol Lewars: Modeling Marvels. Springer Netherlands, 2008, ISBN 978-1-4020-6973-4, S. 228 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Kenneth B. Wiberg, Daniel S. Connor, Gary M. Lampman: The reaction of 3-bromocyclobutane-1-methyl bromide with sodium : bicyclo[1.1.1]pentane. In: Tetrahedron Letters. Band 5, Nr. 10, 1964, S. 531–534, doi:10.1016/S0040-4039(00)73269-2.
- ↑ Kenneth B. Wiberg, Van Zandt Jr. Williams: Bicyclo[1.1.1]pentane derivatives. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 35, Nr. 2, 1970, S. 369–373, doi:10.1021/jo00827a018.
- ↑ D. Nasipuri: Stereochemistry of Organic Compounds. Wiley Eastern, Limited, 1994, ISBN 978-81-224-0570-5, S. 547 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Joseph F. Chiang, Simon Harvey Bauer: Molecular structure of bicyclo[1.1.1]pentane. In: Journal of the American Chemical Society. Band 92, Nr. 6, 1970, S. 1614–1617, doi:10.1021/ja00709a032.
- ↑ Kenneth B. Wiberg, Frederick H. Walker: [1.1.1]Propellane. In: Journal of the American Chemical Society. Band 104, Nr. 19, 1982, S. 5239–5240, doi:10.1021/ja00383a046.
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Brommethylcyclobutylbromid: CAS-Nr.: 10555-43-8, EG-Nr.: 966-071-3, ECHA-InfoCard: 100.396.511, PubChem: 119096226, ChemSpider: 61677589, Wikidata: Q133868066.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bicyclo[2.1.1]hexan-2-on: CAS-Nr.: 5164-64-7, EG-Nr.: 877-860-6, ECHA-InfoCard: 100.351.731, PubChem: 11480401, ChemSpider: 9655221, Wikidata: Q82293937.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu [1.1.1]Propellan: CAS-Nr.: 35634-10-7, PubChem: 142022, ChemSpider: 125285, Wikidata: Q4545828.