Betaxolol

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Betaxolol
Andere Namen	(RS)-1-{4-[2-(Cyclopropylmethoxy)ethyl]-phenoxy}-3-(isopropylamino)propan-2-ol (±)-1-{4-[2-(Cyclopropylmethoxy)ethyl]-phenoxy}-3-(isopropylamino)propan-2-ol
Summenformel	C18H29NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 63659-18-7 (Racemat) 91878-53-4 (R)-Betaxolol 93221-48-8 (S)-Betaxolol EG-Nummer (Listennummer) 613-310-1 ECHA-InfoCard 100.113.058 PubChem 2369 ChemSpider 2279 DrugBank DB00195 Wikidata Q794162
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C07AB05, S01ED02
Eigenschaften
Molare Masse	307,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	71 °C[1]; 111,5–112,5 °C (Hydrochlorid)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Hydrochlorid Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​361fd P: 201​‐​264​‐​270​‐​280​‐​308+313​‐​405[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Betaxolol (INN) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der selektiven Betablocker, ist mäßig lipophil und langwirksam. Betaxolol wird verwendet, um den Augeninnendruck oder den Blutdruck zu senken, und wurde in Studien zu Angststörungen und Akathisie untersucht.

Bei Betaxolol handelt es sich um einen lipophilen Betablocker, der vorwiegend β₁-Adrenozeptoren blockt und nur im vernachlässigbaren Bereich die β₂-Adrenozeptoren. Daher gehört Betaxolol zu den β₁-selektiven-Blockern. Die Halbwertzeit im Körper beträgt 18 Stunden, für ältere Patienten kann diese Zeit um bis zu 100 % ansteigen. Betaxolol wird entweder okular oder oral aufgenommen. Es gehört deshalb zu den topischen als auch systemischen Arzneimitteln. Der Abbau erfolgt über die Leber, in der es chemisch umgesetzt wird. Anschließend leiten die Nieren die entstanden Abfallprodukte zur Entsorgung in den Urin.^[4][5]

Betaxolol wird bei der Behandlung von okulärer Hypertonie oder Glaukom verwendet. Betaxolol ist in der Wirksamkeit mit Timolol vergleichbar und liegt bei einer Druckverringerung von 13 bis 30 %.^[6][7]

Ein weiteres Anwendungsgebiet ist die Behandlung einer leichten bis mittelschweren Hypertonie (Bluthochdruck). Durch orale Verabreichung kann der Blutdruck um ca. 15 mmHg gesenkt werden. Eine übliche Dosis liegt zwischen 10 und 20 mg täglich, dabei ist die Wirksamkeit mit Atenolol vergleichbar.^[8][9]

Betaxolol wurde in Studien zu Angststörungen untersucht. Bei Patienten mit generalisierter Angststörung, Panikstörung oder Anpassungsstörung führte die Gabe von Betaxolol zu raschen Verbesserungen. Panikattacken verschwanden bei allen Betroffenen innerhalb von zwei Tagen. 85 % der ambulanten und 100 % der stationären Patienten erreichten eine Reduktion der Symptome auf einen leichten Schweregrad oder weniger. Verbesserungen zeigten sich auch bei langjähriger Erkrankung und komorbider zwanghafter Persönlichkeitsstörung. Vorläufige Beobachtungen deuten auf ähnliche Effekte bei posttraumatischer Belastungsstörung hin. Frühe Studien dazu untersuchten nur Betablocker, die entweder nur kurzwirksam sind oder nicht lipophil sind und dadurch nicht ins Gehirn gelangen.^[10]

Einige Betablocker gelten als wirksam bei der Behandlung neuroleptika-induzierter Akathisie. In einer Studie dazu erhielten Patienten drei verschiedene Betablocker – Betaxolol, Propranolol (beide lipophil) und Sotalol (hydrophil). Die Wirksamkeit von Betaxolol und Propranolol sowie das Versagen von Sotalol bei der Behandlung legen einen zentralen Wirkmechanismus nahe. In einer anderen Studie wurden die Wirkungen von Betaxolol (β1-selektiv) und Propranolol (nichtselektiv) verglichen, um festzustellen, ob eine zentrale β1-Adrenozeptorblockade für eine Verbesserung ausreicht. Da dabei kein signifikanter Unterschied festgestellt wurde, ist es naheliegend, dass für eine Verbesserung von neuroleptisch induzierter Akathisie die Blockade des β1-Adrenozeptors ausreicht.^[11][12]

Handelsnamen im deutschsprachigen Raum sind:

• Augentropfen: Betoptima, Betoptic
• Tabletten: Lokren, Kerlone

Betaxolol wurde 1975 patentiert und gehört zu den ersten selektiven β₁‑Betablockern, die entwickelt wurden, um die Nebenwirkungen älterer, unspezifischer Betablocker zu reduzieren. Die Substanz wurde 1983 in den USA zur oralen Behandlung von Bluthochdruck zugelassen. Ab 1985 folgte die Zulassung als Augentropfen zur Behandlung des Glaukoms. Die Entwicklung von Betaxolol zielte darauf ab, β₁-Selektivität mit guter Verträglichkeit zu kombinieren.^[13]

Betaxolol enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also um ein 1:1-Gemisch aus (R)- und (S)-Form:^[4]

Enantiomere von Betaxolol
(R)-Betaxolol	(S)-Betaxolol

• Betaxolol bei Gelbe Liste

1. ↑ A. Habibi-Yangjeh, E. Pourbasheer, M. Danandeh-Jenagharad: Prediction of melting point for drug-like compounds using principal component-genetic algorithm-artificial neural network. In: Bulletin of the Korean Chemical Society, Band 29(4), S. 833–841, 2008.
2. ↑ Eintrag zu Betaxolol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juni 2019.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Betaxolol Hydrochloride bei TCI Europe, abgerufen am 3. Dezember 2017.
4. ↑ ^{a b} Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). 57. Auflage. Rote Liste Service, Frankfurt/Main, 2017, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 164.
5. ↑ Patent US5798393: Betaxolol hydrochloride for the treatment of anxiety disorders. Veröffentlicht am 25. August 1998, Erfinder: Conrad Melton Swartz.‌
6. ↑ M. M. Buckley, K. L. Goa, S. P. Clissold: Ocular betaxolol. A review of its pharmacological properties, and therapeutic efficacy in glaucoma and ocular hypertension. In: Drugs. 40. Jahrgang, Nr. 1, Juli 1990, S. 75–90, doi:10.2165/00003495-199040010-00005, PMID 2202584. 
7. ↑ Patent US4694022: Fatty acid salts of betaxolol useful in the treatment of glaucoma. Veröffentlicht am 24. Dezember 1986, Erfinder: S. H. Gerson, W. W. Han.‌
8. ↑ R. Beresford, H. C. Heels: Betaxolol. A review of its pharmacodynamic and pharmacokinetic properties, and therapeutic efficacy in hypertension. In: Drugs. 31. Jahrgang, Nr. 1, Januar 1986, S. 6–28, PMID 2866947. 
9. ↑ R. L. Williams, K. K. Goyle, T. S. Hermann, B. A. Rofmann, G. E. Ruoff, L. B. Hogan: Dose-dependent effects of betaxolol in hypertension: a double-blind, multicenter study. In: The Journal of Clinical Pharmacology. 32. Jahrgang, Nr. 4, April 1992, S. 360–367, PMID 1569238. 
10. ↑ Conrad Swartz: Betaxolol in anxiety disorders. In: nlm.nih.gov. National Library of Medicine, 10. März 1998, abgerufen am 30. Juli 2025 (englisch). 
11. ↑ B Dupuis, J Catteau, JP Dumon, C Libert, H Petit: Comparison of propranolol, sotalol, and betaxolol in the treatment of neuroleptic-induced akathisia. In: nlm.nih.gov. National Library of Medicine, Juni 1987, abgerufen am 30. Juli 2025 (englisch). 
12. ↑ JP Dumon, J Catteau, F Lanvin, BA Dupuis: Randomized, double-blind, crossover, placebo-controlled comparison of propranolol and betaxolol in the treatment of neuroleptic-induced akathisia. In: nlm.nih.gov. National Library of Medicine, Mai 1992, abgerufen am 30. Juli 2025 (englisch). 
13. ↑ Ernst Mutschler, Gerd Geisslinger, Heyo Klaus Kroemer, Sabine Menzel, Peter Ruth: Mutschler Arzneimittelwirkungen: Pharmakologie, klinische Pharmakologie, Toxikologie. 11. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2020, ISBN 978-3-8047-3663-4, Kapitel zu Betablockern, insbesondere Betaxolol. Fehler in Vorlage:Literatur – *** Parameterproblem: Dateiformat/Größe/Abruf nur bei externem Link

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