Hill nahm mit verschiedenen Pferden an drei Olympischen Spielen im Vielseitigkeitsreiten teil. 1952 startete er in Helsinki mit Stella und belegte den siebten Platz in der Einzelwertung, während das britische Team den Wettbewerb nicht beenden konnte. Bei den Olympischen Reiterspielen 1956 in Stockholm gewann er mit Countryman III die Goldmedaille mit der Mannschaft und wurde Zwölfter im Einzel. Seine dritte Teilnahme erfolgte 1960 in Rom, wo er mit Wild Venture Rang 22 im Einzel und Platz vier mit dem Team erreichte.
Auch bei Europameisterschaften war Hill erfolgreich. 1953 gewann er mit Bambi die Goldmedaille in der Mannschaftswertung. Im Jahr darauf wurde er in Basel mit Crispin sowohl Mannschafts- als auch Einzeleuropameister. 1955 folgte eine weitere Mannschaftsgoldmedaille mit Countryman sowie Bronze in der Einzelwertung.
Während des Zweiten Weltkriegs diente Hill in der British Home Guard. In den 1960er Jahren eröffnete er gemeinsam mit seiner Frau eine Reitschule, in der später unter anderem Prinzessin Anne und Mark Phillips trainierten. 1967 wurde er zum Nationaltrainer der britischen Vielseitigkeitsmannschaft berufen.