Bernsteinsäuremonomethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bernsteinsäuremonomethylester
Andere Namen	4-Methoxy-4-oxobutansäure (IUPAC); Monomethylsuccinat;
Summenformel	C5H8O4
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	223-408-2
ECHA-InfoCard	100.021.281
PubChem	77487
ChemSpider	69896
Wikidata	Q21045268
Eigenschaften
Molare Masse	132,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	54–57 °C
Siedepunkt	151 °C (20 mmHg)
Löslichkeit	löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bernsteinsäuremonomethylester ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Bernsteinsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Bei der Reaktion von Bernsteinsäureanhydrid mit Methanol entsteht Bernsteinsäuremonomethylester.^[3]

Eigenschaften

Bernsteinsäuremonomethylester ist ein weißer Feststoff,^[1] der löslich in Wasser ist.^[2] Bernsteinsäuremonomethylester kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P2₁/a (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 3)Vorlage:Raumgruppe/14.3 mit den Gitterparametern a = 9,768 Å; b = 5,688 Å, c = 12,411 Å und β = 111,4 °.^[4]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Datenblatt mono-Methyl hydrogen succinate, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. August 2015 (PDF).
↑ ^a ^b William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 569 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Wajid Rehman, Zonera Hassan, Umer Rashid, Fazal Rahim, Obaid-Ur-Rahman Abid, Muhammad Waseem: Synthesis, characterization antibacterial and antifungal activity of some transition metal complexes. In: Medicinal Chemistry Research. 23, 2014, S. 2207, doi:10.1007/s00044-013-0828-5.
↑ J. A. Kanters, H. M. Doesburg, T. Koops: Monomethyl succinate. In: Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. Band 33, Nr. 4, 15. April 1977, S. 1286–1288, doi:10.1107/S0567740877005883.

[Sigma-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Datenblatt mono-Methyl hydrogen succinate, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. August 2015 (PDF).

[William_M._Haynes-2] William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 569 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1007/s00044-013-0828-5-3] Wajid Rehman, Zonera Hassan, Umer Rashid, Fazal Rahim, Obaid-Ur-Rahman Abid, Muhammad Waseem: Synthesis, characterization antibacterial and antifungal activity of some transition metal complexes. In: Medicinal Chemistry Research. 23, 2014, S. 2207, doi:10.1007/s00044-013-0828-5.

[4] J. A. Kanters, H. M. Doesburg, T. Koops: Monomethyl succinate. In: Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. Band 33, Nr. 4, 15. April 1977, S. 1286–1288, doi:10.1107/S0567740877005883.

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