Benzyltriethylammoniumchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzyltriethylammoniumchlorid
Andere Namen	N,N,N-Triethyl-N-benzylammoniumchlorid N-Benzyl-N,N-diethylethanaminiumchlorid TEBAC BTEAC
Summenformel	C13H22ClN
Kurzbeschreibung	weißes kristallines Pulver mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 56-37-1 EG-Nummer 200-270-1 ECHA-InfoCard 100.000.246 PubChem 66133 ChemSpider 59521 Wikidata Q27258963
Eigenschaften
Molare Masse	227,78 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,976 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	Zersetzung unter Erhitzen[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (630 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 302+352​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	2220 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 161 mg·kg−1 (LC50, Fisch, 96 Stunden)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benzyltriethylammoniumchlorid (TEBAC) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der quartären Ammoniumverbindungen.

Benzyltriethylammoniumchlorid kann durch Reaktion von Benzylchlorid mit Triethylamin in einem geeigneten Lösungsmittel hergestellt werden.^[3]

Benzyltriethylammoniumchlorid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer Feststoff. Bei 20 °C weist eine wässrige Lösung der Konzentration 100 g/l einen pH-Wert von 6–8 auf.^[1]

Benzyltriethylammoniumchlorid wird vor allem als Phasentransferkatalysator, zum Beispiel bei der Addition von Dichlorcarbene an Olefine oder bei der Herstellung von Epoxiden, eingesetzt.^[4]

Von Benzyltriethylammoniumchlorid gehen akute und chronische Gesundheitsgefahren aus. Die Zündtemperatur beträgt 300 °C. Ab einer Temperatur von 185 °C zersetzt sich die Verbindung in Ammoniak und Chlorwasserstoff. Mit einem Flammpunkt von > 275 °C gilt die Substanz als schwer entflammbar.^[1]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Benzyltriethylammoniumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Oktober 2021. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu Benzyltriethylammoniumchlorid in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Oktober 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. ↑ Vorlage:OrgSynth/Autor nicht angegebenHomoconjugate addition of nucleophiles to cyclopropane-1,1-dicarboxylate derivatives: preparation of 2-oxo-1-phenyl-3-pyrrolidinecarboxylic acid (Notes) In: Organic Syntheses. 60, 1981, S. 66, doi:10.15227/orgsyn.060.0066 (PDF).
4. ↑ Rainer Beckert, Egon Fanghänel, Wolf D. Habicher, Hans-Joachim Knölker, Peter Metz, Klaus Schwetlick: Organikum. 23. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2009, ISBN 978-3-527-32292-3, S. 329, 532.