Benzyliodid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzyliodid
Andere Namen	Phenylmethyliodid; (Iodmethyl)benzol; α-Iodtoluol; (Iodmethyl)benzen (IUPAC);
Summenformel	C7H7I
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbe Nadeln
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-623-1
ECHA-InfoCard	100.009.659
PubChem	12098
Wikidata	Q425422
Eigenschaften
Molare Masse	218,035 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,7335 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	24,5 °C
Siedepunkt	93 °C (10 Torr)
Löslichkeit	sehr gut löslich in Benzol, Ether und Ethanol
Brechungsindex	1,6334 (25 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: ?
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzyliodid ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Alkylhalogenide und hat die Summenformel C₇H₇I. Es ist ein Konstitutionsisomer zu den Iodtoluolen.

Herstellung

Benzyliodid kann durch Finkelstein-Reaktion aus Benzylchlorid und Natriumiodid in Aceton hergestellt werden.^[3]

Eigenschaften

Benzyliodid bildet farblose bis gelbe Nadeln, die bei 24,5 °C schmelzen.^[1] Als Flüssigkeit besitzt es den hohen Brechungsindex von 1,6334.^[1] Benzyliodid ist ein starker Augenreizstoff, bereits 0,002 mg pro Liter Luft rufen Tränenfluss hervor.^[4]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-306.
↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von α-iodotoluene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Dezember 2024.
↑ T. M. Brown, C. J. Cooksey, A. T. Dronsfield, A. S. Wilkinson: Cobaloximes as Environmentally Advantageous Alternatives to Organotin Hydrides in Iodine Atom Abstraction Routes to Benzyl Radicals. In: Applied Organometallic Chemistry. Band 10, Nr. 6, August 1996, S. 415–420, doi:10.1002/(SICI)1099-0739(199608)10:6<415::AID-AOC493>3.0.CO;2-7.
↑ Fieser und Fieser: Organische Chemie, 2. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1982, ISBN 3-527-25075-1.

[CRC_HANDBOOK-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-306.

[ECHA-2] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von α-iodotoluene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Dezember 2024.

[3] T. M. Brown, C. J. Cooksey, A. T. Dronsfield, A. S. Wilkinson: Cobaloximes as Environmentally Advantageous Alternatives to Organotin Hydrides in Iodine Atom Abstraction Routes to Benzyl Radicals. In: Applied Organometallic Chemistry. Band 10, Nr. 6, August 1996, S. 415–420, doi:10.1002/(SICI)1099-0739(199608)10:6<415::AID-AOC493>3.0.CO;2-7.

[4] Fieser und Fieser: Organische Chemie, 2. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1982, ISBN 3-527-25075-1.

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