Basic Blue 26

Strukturformel
Strukturformel von Nachtblau
Allgemeines
Name C.I. Basic Blue 26
Andere Namen
  • (4-Anilino-1-naphthyl)-bis(4-dimethylaminophenyl)-carbeniumchlorid
  • Bis(4-dimethylaminophenyl)-(4-anilino-1-naphthyl)-methylium-hydrochlorid
  • C.I. 44045
  • Basic Blue B
  • Viktoria Blue B
Summenformel C33H32ClN3
Kurzbeschreibung

bronzefarbene Kristalle oder violettes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2580-56-5
EG-Nummer 219-943-6
ECHA-InfoCard 100.018.131
PubChem 17407
ChemSpider 16736265
Wikidata Q15632925
Eigenschaften
Molare Masse 506,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

206 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​317​‐​410
P: 260​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​305+351+338[2]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)[4]

Toxikologische Daten

1037 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Basic Blue 26 ist ein dunkelvioletter kationischer Farbstoff aus der Gruppe der Triphenylmethanfarbstoffe, der sich in Wasser mit blauer Farbe löst und zu den Viktoria-Farbstoffen gezählt wird.[3]

Geschichte

Die Herstellung von Basic Blue 26 wurde 1883 von der BASF patentiert[5] und unter der Bezeichnung Victoriablau B vermarktet.[6]

Gewinnung und Darstellung

Basic Blue 26 kann durch Kondensation von Michlers Keton mit N-Phenyl-1-naphthylamin dargestellt werden.[7]

Eigenschaften

Das dunkelblauviolette Pulver oder die dunkel-bronzefarbenen Kristalle sind in heißem Wasser und in Ethanol leicht löslich. In kalten Wasser ist es schlechter und in Benzol nur wenig löslich. Es färbt tannierte Baumwolle und ist wenig lichtbeständig.[8]

Verwendung

Der Farbstoff ist in vielen Staaten als Farbstoff sowohl für Kosmetika, als auch für Lebensmittel zugelassen, jedoch nicht in der EU, in Indien, Japan und den USA.[3]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Viktoriablau-Farbstoffe. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Mai 2025.
  2. a b c d Datenblatt Viktoriablau B bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. April 2025 (PDF).
  3. a b c d Gisbert Otterstätter: Coloring of Food, Drugs, and Cosmetics. CRC Press, 1999, ISBN 0-8247-0215-8, S. 219–221 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 18. Oktober 2015.
  5. Patent DE27789: Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Rosalinreihe durch Condensation von tertiären alkylirten Amidoderivaten des Benzophenons mit secundären und tertiären aromatischen Aminen. Angemeldet am 18. Dezember 1883, veröffentlicht am 21. Juni 1884, Anmelder: Badische Anilin- und Sodafabrik.
  6. Gustav Schultz, Paul Julius: Tabellarische Übersicht der in Handel befindlichen künstlichen organischen Farbstoffe. 3. Auflage. R. Gaertner's Verlagsbuchhandlung, Berlin 1897, S. 126 (archive.org).
  7. Klaus Hunger: Industrial Dyes. John Wiley & Sons, 2007, ISBN 978-3-527-60606-1, S. 62 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Diphenylnaphthylmethānfarbstoffe. In: Meyers Großes Konversations-Lexikon. 6. Auflage. Band 5: Differenzgeschäfte–Erde. Bibliographisches Institut, Leipzig / Wien 1906, S. 34 (Digitalisat. zeno.org).