Apiol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Apiol
Andere Namen	1-Allyl-2,5-dimethoxy-3,4-(methylendioxy)-benzol 5-Allyl-4,7-dimethoxy-1,3-benzodioxol 4,7-Dimethoxy-5-prop-2-enyl-1,3-benzodioxol Petersiliencampher
Summenformel	C12H14O4
Kurzbeschreibung	farblose, nadelförmige Kristalle, mit charakteristischem Geruch nach Petersilie[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 523-80-8 EG-Nummer 208-349-2 ECHA-InfoCard 100.007.592 PubChem 10659 ChemSpider 21106259 Wikidata Q21071561
Eigenschaften
Molare Masse	222,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,02 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	29,5 °C[2]
Siedepunkt	294 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Ethanol und Diethylether[1] nahezu unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten	1000 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Apiol ist ein Phenylpropanoid und ein wesentlicher Bestandteil der ätherischen Öle verschiedener Petersiliesorten und des Selleries. Apiol ist ein Isomer des Dillapiol.

Bereits im Mittelalter wurden apiolhaltige Zubereitungen als pflanzliche Mittel^[4] zum Schwangerschaftsabbruch benutzt.^[5]

1715 entdeckte der Leipziger Apotheker Heinrich Christoph Link Apiol bei der Wasserdampfdestillation von Petersilienöl. 1855 stellten Joret und Homolle fest, dass eine Behandlung mit Apiol sehr gut bei Amenorrhoe (Ausbleiben der Menstruation) hilft.

Apiol kann allergische Reaktionen hervorrufen. Hohe Dosierungen führen zu Leber- und Nierenschäden.

Shulgin, Alexander (1967): Psychotropic Phenylisopropylamines derived from Apiole and Dillapiole. In: Nature. Bd. 215, S. 1494–1495. PMID 4861200, HTML

• The British Pharmaceutical Codex 1911: Apiol

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Apiol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Apiole (parsley) in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 28. November 2018. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 10659)
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Apiol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Juni 2025 (PDF).
4. ↑ André Patoir u. a.: Étude expérimentale compartive de quelques abortifs (Apiol, Rue, Sabine, Armoise). In: Gynéc. et Obstétr. Band 39, 1939, S. 201–209.
5. ↑ Petersilie. In: Museum für Verhütung und Schwangerschaftsabbruch. Abgerufen am 8. Dezember 2023. 

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