Anisalkohol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Anisalkohol
Andere Namen	4-Methoxybenzylalkohol p-Methoxybenzylalkohol ANISE ALCOHOL (INCI)[1]
Summenformel	C8H10O2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle oder Flüssigkeit mit blumig-süßem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-13-5 EG-Nummer 203-273-6 ECHA-InfoCard 100.002.976 PubChem 7738 ChemSpider 21105859 Wikidata Q548873
Eigenschaften
Molare Masse	138,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,11 g·cm−3 (25 °C)[3]
Schmelzpunkt	22–25 °C[3]
Siedepunkt	259 °C[3]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2] löslich in Ethanol und Diethylether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 301+312+330​‐​302+352​‐​305+351+338[3]
Toxikologische Daten	1340 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Anisalkohol ist eine organische Verbindung, die sich von Benzylalkohol und Anisol ableitet. Er ist das bekannteste Mitglied aus der Gruppe der Methoxybenzylalkohole. Er bildet farblose bis gelbliche, leicht süßlich riechende Kristalle, die bereits bei Raumtemperatur schmelzen.

Anisalkohol kommt in Anis und Sternanis, aber auch in Vanille und Honig vor.^[4]

Durch Reduktion aus Anisaldehyd (beispielsweise mit NaBH₄) entsteht Anisalkohol.

Durch Umesterung mit Anisalkohol können dessen Ester hergestellt werden. So zum Beispiel Anisylbutyrat aus Vinylbutyrat^[5] und Anisylformiat aus Ethylformiat.^[6]

Anisalkohol wird vor allem als Duftstoff in der Parfümerie oder als Aromastoff für Getränke oder Backwaren verwendet.^[7][4] Daneben kann es als Schutzgruppe für Hydroxygruppen bei Veresterungen oder Veretherungen eingesetzt werden.^[4]

1. ↑ Eintrag zu ANISE ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 8. Juli 2020.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu p-Anisalkohol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
3. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu 4-Methoxybenzylalkohol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ ^{a b c} Eintrag zu p-Anisalkohol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Januar 2021.
5. ↑ Kirtikumar Chandulal Badgujar, Bhalchandra Mahadeo Bhanage: The combine use of ultrasound and lipase immobilized on co-polymer matrix for efficient biocatalytic application studies. In: Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic. Band 122, Dezember 2015, S. 255–264, doi:10.1016/j.molcatb.2015.09.012. 
6. ↑ Khodabakhsh Niknam, Mohammad Ali Zolfigol, Dariush Saberi, Mahdi Khonbazi: 1‐Butyl‐3‐methylimidazolium Hydrogen Sulfate [bmim]HSO 4 : An Efficient Reusable Acidic Ionic Liquid for the Formylation of Alcohols. In: Chinese Journal of Chemistry. Band 27, Nr. 8, August 2009, S. 1548–1552, doi:10.1002/cjoc.200990261. 
7. ↑ Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.