Altenuen

Strukturformel
Strukturformel von Altenuen
Allgemeines
Name Altenuen
Andere Namen
  • (−)-Altenuen
  • (2R,3R,4aR)-2,3,7-Trihydroxy-9-methoxy-4a-methyl-2,3,4,4a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-on
  • (2R,3R,4aR)-2,3,4,4a-Tetrahydro-2,3,7-trihydroxy-9-methoxy-4a-methyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-on
  • ALT
Summenformel C15H16O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 29752-43-0
PubChem 34687
ChemSpider 9819739
Wikidata Q63409701
Eigenschaften
Molare Masse 292,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

190–191 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338​‐​302+352[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Altenuen (ALT) ist eine Verbindung aus der Gruppe der Mykotoxine und kommt insbesondere in Schimmelpilzen der Gattung Alternaria vor. Chemisch gehört der Stoff zu den Dibenzo-α-pyronen. Zusammen mit Tenuazonsäure, Altertoxin-1, Alternariol und Alternariolmonomethylether gehört Altenuen zu den toxikologisch bedeutendsten Alternaria-Toxinen.[3]

Eigenschaften

Altenuen kristallisiert aus einem Aceton-Hexan-Gemisch in Form farbloser Prismen und fluoresziert unter UV-Licht gelb.[1]

Es wirkt antioxidativ und hemmt Cholinesterasen.[4]

Vorkommen

Altenuen wurde erstmals aus dem Schimmelpilz Alternaria tenuissima isoliert.[4] Ferner ist das Vorkommen in A. capsici-annui, A. citri, A. porri, A. rudiciana und A. tomato beschrieben.[1]

Einzelnachweise

  1. a b c d Bottalicco, A. Logrieco: Toxigenic Alternaria Species of Economic Importance. In: In: Kaushal K. Shinha, Deepak Bhatnagar (Hrsg.): Mycotoxins in Agriculture and Food Safety, CRC Press, 1998. S. 81.
  2. a b Altenuene auf www.sigmaaldrich.com, abgerufen am 22. März 2025.
  3. K. S. Bilgrami, A.K. Choudhary: Mycotoxins in Preharvest Contamination of Agricultural Crops. In: Kaushal K. Shinha, Deepak Bhatnagar (Hrsg.): Mycotoxins in Agriculture and Food Safety, CRC Press, 1998. S. 30.
  4. a b Jacky Bhagat, Amarjeet Kaur, Rajvir Kaur, Arun Kumar Yadav, V D Sharma, Bhupinder Singh Chadha: Cholinesterase inhibitor (Altenuene) from an endophytic fungus Alternaria alternata: optimization, purification and characterization. In: Journal of Applied Microbiology. 2016, Band 121, Nummer 4, S. 1015–1025. doi:10.1111/jam.13192.