Albanitrile

Albanitrile sind eine Gruppe von Naturstoffen aus der Gruppe der Nitrile und Polyine, die natürlich in Meeresschwämmen vorkommen.

Die Albanitrile sind lineare Verbindungen mit drei konsekutiven Dreifachbindungen – es handelt sich also um Polyine – und einer Nitrilfunktion. Die sieben bekannten Vertreter werden mit den Buchstaben A bis G bezeichnet. Einige der Vertreter sind Dinitrile, die an beiden Kettenenden eine Nitrilgruppe tragen. Zudem tragen einige Vertreter Hydroxygruppen α zur Nitrilfunktion und sind demnach Cyanhydrine.^[1]

Die Albanitrile sind Naturstoffe, die in der Nähe von Albany in Westaustralien aus einem Hornkieselschwamm der Gattung Mycale isoliert wurden. Zur Biosynthese wurden zwei verschiedene Theorien postuliert, die aber beide von einer Fettsäure als Startpunkt ausgehen, entweder Stearinsäure oder Palmitinsäure, welche im Falle der Dinitrile zur Octadecandisäure beziehungsweise Thapisasäure oxidiert wird. Zur Bildung der Nitril- und Cyanhydringruppen wird angenommen, dass deren Ausbildung entweder mittels Reaktion mit Ammoniak über die Carbonsäureamide zu den Nitrilen führt, die als letztes zu Cyanhydrinen oxidiert werden oder dass die Carbonsäuregruppen zunächst zu Aldehyden reduziert werden, die mit Cyanid zu Cyanhdrinen reagieren. In letzterem Fall wären Nitrile die Endprodukte, die durch Desoxygenierung der Cyanhydrine entstehen.^[1]

Einige Vertreter wurden auf Wirkung gegen Bakterien und gegen den protozoischen Parasiten Giardia duodenalis (den Erreger der Giardiasis) getestet. Während sie nur minimale bis keine antibakterielle Wirkung zeigten, weisen sie eine mäßige antiparasitische Aktivität auf.^[1]