Acynonapyr

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acynonapyr
Andere Namen	(1R,3r,5S)-3-[2-Propoxy-4-(trifluormethyl)­phenoxy]-9-{[5-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]­oxy}-9-azabicyclo[3.3.1]nonan (IUPAC)
Summenformel	C24H26F6N2O3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1332838-17-1 EG-Nummer (Listennummer) 696-576-1 ECHA-InfoCard 100.225.965 PubChem 132115472 ChemSpider 58828732 Wikidata Q135778404
Eigenschaften
Molare Masse	504,47 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	77,2 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2][1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​351​‐​361​‐​410 P: 201​‐​264​‐​273​‐​280​‐​391[1]
Toxikologische Daten	>2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] >2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acynonapyr ist ein neuartiges Akarizid, das 2017 von der japanischen Firma Nippon Soda Co., Ltd. unter dem Entwicklungscode NA-89 entwickelt wurde. Es gehört zur chemischen Klasse der Pyridyloxy-Azabicycloverbindungen und stellt die erste kommerzielle Agrochemikalie mit einem Azabicyclo[3.3.1]nonan-Grundgerüst dar.^[3]

Acynonapyr wirkt als Calcium-aktivierter Kaliumkanal-Modulator (K_Ca2-Modulator). Es blockiert die Kaliumkanäle in den Nervenzellen von Spinnmilben, was zu neurologischen Symptomen wie Krämpfen, eingeschränkter Mobilität und schließlich zum Tod führt.^[4][5]

Das Insecticide Resistance Action Committee (IRAC) klassifizierte Acynonapyr 2021 als Mitglied einer neuen Wirkstoffgruppe (Gruppe 33) aufgrund seines neuartigen Wirkmechanismus. Dies macht es zum ersten landwirtschaftlichen Wirkstoff, der spezifisch auf Calcium-aktivierte Kaliumkanäle abzielt.^[6][3]

Acynonapyr zeigt hohe Aktivität gegen Spinnmilben der Gattungen Tetranychus und Panonychus, insbesondere gegen:

• Tetranychus urticae
• Panonychus citri
• Panonychus ulmi

Die Wirkung erstreckt sich auf alle Entwicklungsstadien der Milben, einschließlich Eier, Larven, Nymphen und adulte Tiere. Das Mittel wird hauptsächlich beim Anbau von Gemüse, Tee, Zitrusfrüchten, Schnittblumen, Mandeln, Kernobst und Hopfen eingesetzt.^[7][5][3]

Acynonapyr weist eine geringe Säugetiertoxizität auf. Bei Ratten liegt die akute orale LD₅₀ bei >2000 mg/kg und die akute dermale LD₅₀ ebenfalls bei >2000 mg/kg.^[4][7] Für Fische ist der Wirkstoff toxisch, weshalb entsprechende Vorsichtsmaßnahmen bei der Anwendung zu beachten sind.^[7] In einer zweijährigen kombinierten Studie zur chronischen Toxizität/Karzinogenität wurde bei männlichen Ratten eine erhöhte Inzidenz von Hämangiomen in den Mesenteriallymphknoten und follikulären Zelladenomen der Schilddrüse beobachtet. In einer Karzinogenitätsstudie wurde bei männlichen Mäusen eine erhöhte Inzidenz von malignen Lymphomen im lymphhämatopoetischen System beobachtet.^[8]

Acynonapyr wurde 2020 in Japan und Korea unter dem Handelsnamen Cynazet™ eingeführt. In den USA ist es bei der EPA registriert, während es in der EU (noch) nicht zugelassen ist.^[3][7]

1. ↑ ^{a b c d e f g} Acynonapyr / CAS 1332838-17-1 LGC Standards, abgerufen am 16. August 2025.
2. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (1S,5R)-3-[2-propoxy-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-9-{[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]oxy}-9-azabicyclo[3.3.1]nonane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. August 2025.
3. ↑ ^{a b c d} Isami Hamamoto, Masahiro Kawaguchi, Takehiko Nakamura, Makio Yano, Keiji Koizumi, Jun Takahashi: Discovery of a novel acaricide, acynonapyr. In: Journal of Pesticide Science. Band 48, Nr. 4, 2023, S. 202–210, doi:10.1584/jpestics.D23-028, PMID 38090213, PMC 10710939 (freier Volltext). 
4. ↑ ^{a b} Koichi Hirata, Kaori Kudo, Tomohiro Amano, Masahiro Kawaguchi: Effects of the novel acaricide acynonapyr on the calcium-activated potassium channel. In: Pesticide Biochemistry and Physiology. Band 204, 2024, S. 106074, doi:10.1016/j.pestbp.2024.106074. 
5. ↑ ^{a b} Jun Takahashi, Masahiro Kawaguchi, Koichi Hirata, Keiji Koizumi: Development of a novel acaricide, acynonapyr. In: Journal of Pesticide Science. advpub, 2025, doi:10.1584/jpestics.J25-04. 
6. ↑ Acynonapyr. In: irac-online.org. Abgerufen am 13. August 2025. 
7. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Acynonapyr in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 14. August 2025.
8. ↑ Food Safety Commission of Japan (FSCJ): Risk Assessment Report Acynonapyr (Pesticides), Pesticides FS/251/2018, April 2018.