5-Methyl-2-thiouracil

Strukturformel
Allgemeines
Name	5-Methyl-2-thiouracil
Andere Namen	2,3-Dihydro-5-methyl-2-thioxopyrimidin-4(1H)-on; 4-Hydroxy-2-mercapto-5-methylpyrimidin; 4-Hydroxy-5-methyl-2-thiopyrimidin; 2-Thiothymin;
Summenformel	C5H6N2OS
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	622-152-2
ECHA-InfoCard	100.150.940
PubChem	720471
ChemSpider	628889
Wikidata	Q72485328
Eigenschaften
Molare Masse	142,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,49 g·cm−3
Schmelzpunkt	283–286 °C
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,5 g·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

5-Methyl-2-thiouracil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Uracile.

Gewinnung und Darstellung

5-Methyl-2-thiouracil kann durch Formylierung von Ethylpropionat mit Ethylformiat in Gegenwart von Natriummetall synthetisiert werden. Das entstehende Ethyl-2-formylpropionat^{[S 1]} wird dann mit Thioharnstoff zu 5-Methyl-2-thiouracil cyclokondensiert.^[5]

Eigenschaften

5-Methyl-2-thiouracil ist ein weißes bis fast weißes, kristalles Pulver.^[1] Die Verbindung besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁/c (Raumgruppen-Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14.^[2] 5-Methyl-2-thiouracil unterliegt einer S-Alkylierung, wenn es mit einigen Halogenverbindungen wie Methyl- und Ethyliodid behandelt wird.^[5]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Eintrag zu 5-Methyl-2-thiouracil, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 31. Juli 2024.
↑ ^a ^b D. Matković-Čalogović, E. Bešić, K. Sanković: 5-Methyl-2-thiouracil. In: Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. Band 58, Nr. 9, 2002, S. o568–o569, doi:10.1107/S010827010201315X.
↑ ^a ^b Datenblatt 4-Hydroxy-2-mercapto-5-methylpyrimidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Juli 2024 (PDF).
↑ Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain: Handbook of Aqueous Solubility Data. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4398-0246-5, S. 1590 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b Mohamed M. Youssef, Ayman M. S. Youssef: Reactions with 2-Thiothymine; Selective Cyclization of S-Substituted 2-Thiothymine. In: Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. Band 178, Nr. 1, 2003, S. 67–81, doi:10.1080/10426500307818.

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ethyl-2-formylpropionat: CAS-Nr.: 27772-62-9, PubChem: 10898741, ChemSpider: 9074001, Wikidata: Q82266404.

[TCI-1] Eintrag zu 5-Methyl-2-thiouracil, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 31. Juli 2024.

[D._Matković-Čalogović-2] D. Matković-Čalogović, E. Bešić, K. Sanković: 5-Methyl-2-thiouracil. In: Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. Band 58, Nr. 9, 2002, S. o568–o569, doi:10.1107/S010827010201315X.

[Sigma-3] Datenblatt 4-Hydroxy-2-mercapto-5-methylpyrimidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Juli 2024 (PDF).

[Samuel_H._Yalkowsky,_Yan_He,_Parijat_Jain-4] Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain: Handbook of Aqueous Solubility Data. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4398-0246-5, S. 1590 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Mohamed_M._Youssef-6] Mohamed M. Youssef, Ayman M. S. Youssef: Reactions with 2-Thiothymine; Selective Cyclization of S-Substituted 2-Thiothymine. In: Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. Band 178, Nr. 1, 2003, S. 67–81, doi:10.1080/10426500307818.

[5] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ethyl-2-formylpropionat: CAS-Nr.: 27772-62-9, PubChem: 10898741, ChemSpider: 9074001, Wikidata: Q82266404.

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