5,5-Dimethyl-1-pyrrolin-N-oxid
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 5,5-Dimethyl-1-pyrrolin-N-oxid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
DMPO | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H11NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser bis hellgelber Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 113,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,015 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser, Ethanol, Methanol, DMSO und den meisten organischen Lösungsmitteln[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,496 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
5,5-Dimethyl-1-pyrrolin-N-oxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrroline.
Vorkommen
5,5-Dimethyl-1-pyrrolin-N-oxid wurde in Tabakrauch nachgewiesen.[3]
Gewinnung und Darstellung
Die Herstellung von 5,5-Dimethyl-1-pyrrolin-N-oxid beginnt mit einer Michael-Addition bei der Acrolein vorsichtig zum Anion von 2-Nitropropan (gewonnen durch Reaktion von 2-Nitropropan mit Natriummethoxid oder Benzyltrimethylammoniumhydroxid[S 1]) hinzugefügt wird, wodurch 4-Methyl-4-nitropentanal[S 2] entsteht. Dieses wird zunächst mit Ethylenglykol geschützt und 2-(3-Methyl-3-nitrobutyl)-1,3-dioxolan[S 3] bildet. Die anschließende Reduktion einer wässrigen Lösung dieses Zwischenprodukts mit Zinkstaub und Ammoniumchlorid unter Aufrechterhaltung der Reaktion bei 10–15 °C ergibt das entsprechende Hydroxylamin, das nach saure Hydrolyse zur Entfernung der Schutzgruppe zum gewünschten 5,5-Dimethyl-1-pyrrolin-N-oxid führt.[4][5]
Eigenschaften
5,5-Dimethyl-1-pyrrolin-N-oxid ist ein farbloser bis hellgelber Feststoff,[1] der löslich in Wasser ist.[2] Die Verbindung ist sehr hygroskopisch. Der Feststoff absorbiert Feuchtigkeit aus der Luft und verflüssigt sich dabei. Selbst im Kühlschrank (bei −20 °C), vakuumversiegelt und vor Licht geschützt (in Aluminiumfolie eingewickelt), verfärben sich weiße DMPO-Kristalle über einen Zeitraum von Wochen bis Monaten allmählich gelb.[5]
Verwendung
5,5-Dimethyl-1-pyrrolin-N-oxid wird häufig als zellpermeabler hydrophiler Spin-Trap für Studien über Superoxid, S-, O-, C- und N-zentrierte freie Radikale verwendet. Es hat neuroprotektive Eigenschaften gezeigt. Als Lymphozyten in Gegenwart von DMPO inkubiert wurden, verringerte DMPO die durch Nickel(II)-chlorid verursachte DNA-Schädigung.[6][1]
Die Verbindung wird auch als 1,3-Dipol in Cycloadditionsprozessen oder als elektrophile Komponente in Reaktionen zur Synthese von Pyrrolidinderivaten verwendet.[2]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j Datenblatt 5,5-Dimethyl-1-pyrrolin-N-oxid, for ESR-spectroscopy bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. September 2025 (PDF).
- ↑ a b c Franca M. Cordero, Alberto Brandi: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, 2017, ISBN 978-0-470-84289-8, 5,5-Dimethyl-1-pyrroline-N-oxide, S. 1–5, doi:10.1002/047084289x.rn02085.
- ↑ Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 877 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Gerald M. Rosen: Free Radicals. OUP USA, 1999, ISBN 978-0-19-509505-0, S. 188 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Edward G. Janzen, Linda T. Jandrisits, R. V. Shetty, D. Larry Haire, James W. Hilborn: Synthesis and purification of 5,5-dimethyl-1-pyrroline-N-oxide for biological applications. In: Chemico-Biological Interactions. Band 70, Nr. 1, 1989, S. 167–172, doi:10.1016/0009-2797(89)90071-9.
- ↑ Santa Cruz Biotechnology: DMPO / CAS 3317-61-1, abgerufen am 4. September 2025.
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Benzyltrimethylammoniumhydroxid: CAS-Nr.: 100-85-6, EG-Nr.: 202-895-5, ECHA-InfoCard: 100.002.632, PubChem: 66854, ChemSpider: 60218, Wikidata: Q4890825.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Methyl-4-nitropentanal: CAS-Nr.: 57620-49-2, EG-Nr.: 677-532-0, ECHA-InfoCard: 100.202.656, PubChem: 12264009, ChemSpider: 10780777, Wikidata: Q82320010.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-(3-Methyl-3-nitrobutyl)-1,3-dioxolan: CAS-Nr.: 57620-56-1, EG-Nr.: 622-938-5, ECHA-InfoCard: 100.151.663, PubChem: 552563, ChemSpider: 480649, Wikidata: Q82107750.