4-Nitroacetanilid

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Nitroacetanilid
Andere Namen	4′-Nitroacetanilid p-Nitroacetanilid N-Acetyl-4-nitroanilin N-(4-Nitrophenyl)acetamid 1-Acetylamino-4-nitrobenzol
Summenformel	C8H8N2O3
Kurzbeschreibung	gelber geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 104-04-1 EG-Nummer 203-169-0 ECHA-InfoCard 100.002.881 PubChem 7691 ChemSpider 7407 Wikidata Q7041448
Eigenschaften
Molare Masse	180,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	212–215 °C[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser (2,2 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Nitroacetanilid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide.

4-Nitroacetanilid kann durch Nitrierung von Acetanilid mit Schwefelsäure (wobei auch 2-Nitroacetanilid^{[S 1]} entsteht) oder mit Salpetersäure und Essigsäure, mit Nitriersäure, mit Salpetersäure und Phosphorpentoxid, mit Guanidiniumnitrat oder mit Acetylnitrat gewonnen werden.^[2]

Sie kann auch aus 4-Nitroanilin durch Acetylierung mit Essigsäure, Acetylchlorid, Acetylbromid, Essigsäureanhydrid oder Keten hergestellt werden.^[3]

Weiterhin kann sie durch Curtius-Umlagerung von 4-Nitrobenzoylazid^{[S 2]} und anschließende Acetylierung, durch Schmidt-Reaktion von 4-Nitroacetophenon^{[S 3]}, Oxidation von N-Acetyl-1,4-phenylendiamin, Reduktion von 4-Nitrophenylazid^{[S 4]} mit nachfolgender Acetylierung oder in der Kupfer-vermittelten Kupplung von 4-Iodacetanilid^{[S 5]} mit Tetrabutylammoniumnitrat gewonnen werden.^[3]

4-Nitroacetanilid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, gelber, geruchloser Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Stickstoffoxide und Kohlendioxid entstehen.^[1] Die Verbindung geht exotherme Reaktionen mit starken Basen, starken Oxidationsmitteln und starken Säuren ein.^[3]

4-Nitroacetanilid kann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie zum Beispiel 4-Aminoacetanilid und Heterocyclen) verwendet werden. Sie kann auch als Testsubstrat für die enzymatische Amid-Bindungsspaltung und zur Erzeugung (durch Reaktion mit konzentrierter Schwefelsäure) von Pharaoschlangen benutzt werden.^[3]

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 4'-Nitroacetanilid Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Beyer/Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 533, 535–536.
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu 4-Nitroacetanilid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. September 2017.

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Nitroacetanilid: CAS-Nr.: 552-32-9, EG-Nr.: 209-009-6, ECHA-InfoCard: 100.008.191, PubChem: 11090, ChemSpider: 10619, Wikidata: Q27286995.
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Nitrobenzoylazid: CAS-Nr.: 2733-41-7, PubChem: 102323, Wikidata: Q81990143.
3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4'-Nitroacetophenon: CAS-Nr.: 100-19-6, EG-Nr.: 202-827-4, ECHA-InfoCard: 100.002.571, PubChem: 7487, ChemSpider: 21106581, Wikidata: Q27103872.
4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-Azido-4-nitrobenzol: CAS-Nr.: 1516-60-5, PubChem: 137049, Wikidata: Q83033902.
5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4'-Iodoacetanilid: CAS-Nr.: 622-50-4, EG-Nr.: 612-973-4, ECHA-InfoCard: 100.110.183, PubChem: 12147, Wikidata: Q72484310.