4-Methyl-2-nitrophenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Methyl-2-nitrophenol
Andere Namen	2-Nitro-p-Kresol 4-Hydroxy-3-nitrotoluol o-Nitro-p-kresol
Summenformel	C7H7NO3
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff mit phenolartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 119-33-5 EG-Nummer 204-315-6 ECHA-InfoCard 100.003.923 PubChem 8391 ChemSpider 8086 DrugBank DB04110 Wikidata Q27094955
Eigenschaften
Molare Masse	153,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,24 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	32 °C[1]
Siedepunkt	230 °C[1]
Dampfdruck	8 Pa[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,513 g·l−1 bei 20 °C)[1] leicht löslich in Benzol oder Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​337+313[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Methyl-2-nitrophenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrophenole und Kresole.

Die Darstellung von 4-Methyl-2-nitrophenol durch Nitrierung von p-Kresol mit verdünnter Salpetersäure in Benzol wurde 1907 von Gustav Schultz beschrieben.^[3][4]

Synthese von 4-Methyl-2-nitrophenol durch Nitrierung von p-Kresol

Alternativ wird p-Toluidin durch salpetrige Säure diazotiert und nitrosiert. Das erhaltene Produkt wird in situ durch Zugabe von wässriger Salpetersäure zur Nitroverbindung oxidiert und durch die anschließende Hydrolyse (Phenolverkochung) erhält man 4-Methyl-2-nitrophenol.^[2]

Synthese von 4-Methyl-2-nitrophenol aus p-Toluidin

Die Umsetzung von konzentrierter oder rauchender Schwefelsäure auf 4-Methyl-2-nitrophenol entsteht kein Sulfonierungsprodukt, sondern unter Spaltung des Benzolrings das 3-Methylmuconolacton.^[5]

Umlagerung von 4-Methyl-2-nitrophenol bei Behandlung mit Schwefelsäure/Schwefeltrioxid

Eine alkalische wässrige Lösung von 4-Methyl-2-nitrophenol kann mit Methylchlorid unter Druck zu 1-Methoxy-4-methyl-2-nitrobenzol umgesetzt werden.

Methylierung von 4-Methyl-2-nitrophenol mit Methylchlorid

Durch anschließende Reduktion mit Eisen und Ameisensäure erhält man p-Kresidin, ein Ausgangsprodukt für Azofarbstoffe.^[2]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu 2-Nitro-p-kresol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Gerald Booth: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 24. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, Nitro Compounds, Aromatic, S. 342, doi:10.1002/14356007.a17_411. 
3. ↑ G. Schultz: Über Amido‐phenol‐sulfosäuren und Amido‐kresol‐sulfosäuren. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 40, Nr. 4, 1907, S. 4324–4325, doi:10.1002/cber.19070400457. 
4. ↑ Josef Houben (Hrsg.): Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry. Nitrogen Compounds. 3. Auflage. Band IV. Georg Thieme Verlag, Leipzig 1941, S. 210 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ H. Pauly, R. Gilmour, G. Will: Eine direkte Benzolringspaltung ohne Abbau. I. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 403, Nr. 2–3, 1914, S. 119–167, doi:10.1002/jlac.19144030202.