4-Hydroxyphenylessigsäure
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-Hydroxyphenylessigsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
p-Hydroxyphenylessigsäure | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H8O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 152,15 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,368 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
4-Hydroxyphenylessigsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenolsäuren.
Vorkommen
4-Hydroxyphenylessigsäure kommt in Wein, Bier und Olivenöl vor.[4][5] Die Verbindung wurde auch in Steinklee (Melilotus officinalis) sowie den Samen des Gewöhnlichen Löwenzahn (Taraxacum officinale), sowie in Hefe, Wolle und anderen biologischen Quellen nachgewiesen.[6]
Gewinnung und Darstellung
4-Hydroxyphenylessigsäure kann durch Reduktion von 4-Hydroxymandelsäure mit elementarem Phosphor und Iod gewonnen werden.[7]
Eigenschaften
4-Hydroxyphenylessigsäure ist ein weißes bis gelbliches, kristalles Pulver.[1] Sie besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe P212121 (Raumgruppen-Nr. 19). Die Kristallstruktur ist nicht zentrosymmetrisch, mit vier Wasserstoffbrückenbindungen zwischen jedem Molekül und benachbarten Molekülen. Die Wasserstoffbrückenbindungen verbinden die Moleküle in der Kristallstruktur zu einem unendlichen dreidimensionalen Gerüst.[2]
Verwendung
4-Hydroxyphenylessigsäure wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Atenolol verwendet.[7]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 4-Hydroxyphenylessigsäure, >99.0% bei TCI Europe, abgerufen am 25. August 2025.
- ↑ a b S. Gracin, A. Fischer: 4-Hydroxyphenylacetic acid. In: Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online. Band 61, Nr. 6, 2005, S. o1919–o1920, doi:10.1107/S1600536805016405.
- ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics. (Special Student Edition). CRC-Press, 1995, ISBN 0-8493-0595-0, S. 3–316 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Lalli Nykänen, Heikki Suomalainen: Handbuch der Aromaforschung, Aroma of Beer, Wine and Distilled Alcoholic Beverages. De Gruyter, 1984, ISBN 3-11-273577-3, S. 290 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ George Papadopoulos, Dimitrios Boskou: Antioxidant effect of natural phenols on olive oil. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 68, Nr. 9, 1991, S. 669–671, doi:10.1007/BF02662292.
- ↑ John W. Blunt, Murray H. G. Munro: Dictionary of Marine Natural Products. CRC Press, 2007, ISBN 978-1-04-022179-2, S. 891 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Georges Mattioda, Yani Christidis: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, Ltd, 2000, ISBN 3-527-30673-0, Glyoxylic Acid, doi:10.1002/14356007.a12_495.