4-Hydroxyphenylbrenztraubensäure

Strukturformel
Strukturformel von 4-Hydroxyphenylbrenztraubensäure
Allgemeines
Name 4-Hydroxyphenylbrenztraubensäure
Andere Namen
  • 3-(4-Hydroxyphenyl)-2-oxopropionsäure
  • 4-Hydroxyphenylpyruvat
Summenformel C9H8O4
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 156-39-8
EG-Nummer 205-852-9
ECHA-InfoCard 100.005.322
PubChem 979
ChemSpider 954
DrugBank DB07718
Wikidata Q2823224
Eigenschaften
Molare Masse 180,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

220 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser[2]
  • Zersetzung in Alkalien[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​337+313​‐​305+351+338​‐​362+364​‐​332+313[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Hydroxyphenylbrenztraubensäure ist eine chemische Verbindung die im Stoffwechsel als Metabolit im Phenylalanin-Tyrosin-Weg auftritt. Sie spielt eine Rolle bei der Synthese von Neurotransmittern wie Dopamin und Noradrenalin.[3]

Vorkommen

4-Hydroxyphenylbrenztraubensäure kommt vermehrt im Blut bei der Erkrankung Tyrosinose beim Abbau von Tyrosin durch die 4-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase vor.[4][5]

Eigenschaften

4-Hydroxyphenylbrenztraubensäure ist ein weißes kristallines Pulver,[1] das löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

4-Hydroxyphenylbrenztraubensäure kann zur Leberfunktionsprüfung verwendet werden.[6]

Einzelnachweise

  1. a b c d e Eintrag zu 4-Hydroxyphenylbrenztraubensäure, >95.0% bei TCI Europe, abgerufen am 21. April 2025.
  2. a b c d David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. (Special Student Edition). CRC-Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 3–326 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Santa Cruz Biotechnology: 4-Hydroxyphenylpyruvic acid, abgerufen am 21. April 2025
  4. Gustav-A. v. Harnack: Kinderheilkunde. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-662-00448-7, S. 90 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Peter Karlson, Detlef Doenecke: Karlsons Biochemie und Pathobiochemie. Thieme, 2005, ISBN 978-3-13-357815-8, S. 216 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. P. H. List, Ludwig Hörhammer: Chemikalien und Drogen (H-M). Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-642-65643-9, S. 197 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).