4,4′-Dibrombiphenyl

Strukturformel
Strukturformel von 4,4′-Dibrombiphenyl
Allgemeines
Name 4,4′-Dibrombiphenyl
Andere Namen
  • 1-Brom-4-(4-bromphenyl)benzol
  • 4,4′-Dibrom-1,1′-biphenyl
  • 4,4′-Dibromdiphenyl
  • PBB15
  • p,p′-Dibrombiphenyl
  • 4,4′-DBB
  • DiBB
Summenformel C12H8Br2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 92-86-4
EG-Nummer 202-198-6
ECHA-InfoCard 100.001.999
PubChem 7110
ChemSpider 6843
Wikidata Q27286679
Eigenschaften
Molare Masse 312,00 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,955 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

163–165 °C[2]

Siedepunkt

355–360 °C[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,136 mg·l−1)[1]
  • löslich in Toluol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​318​‐​335​‐​351​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4,4′-Dibrombiphenyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der polybromierten Biphenyle.

Gewinnung und Darstellung

4,4′-Dibrombiphenyl kann durch Reaktion von Biphenyl mit Brom gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

4,4′-Dibrombiphenyl ist ein weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Er besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/n (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 2)Vorlage:Raumgruppe/14.2.[3]

Regulierung

In der Europäischen Union wird 4,4′-Dibrombiphenyl im Anhang XVII der REACH-Verordnung gelistet und unterliegt in der EU einem Verwendungsverbot in Textilerzeugnissen mit Hautkontakt sowie einem Inverkehrbringensverbot.[5]

In der Schweiz ist die Herstellung und Verwendung von 4,4′-Dibrombiphenyl gemäß der Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung verboten.[6]

Einzelnachweise

  1. a b c d Tokyo Chemical Industry: 4,4'-Dibromobiphenyl 92-86-4, abgerufen am 21. März 2025.
  2. a b c d e Datenblatt 4,4'-Dibrombiphenyl, 98% Vorlage:Linktext-Check/Apostroph bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. März 2025 (PDF).
  3. a b A. K. Mohamed, N. Auner, M. Bolte: Redetermination of 4,4′-dibromobiphenyl. In: Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online. Band 59, Nr. 4, 2003, S. o476–o477, doi:10.1107/S1600536803005579.
  4. 4,4'-DIBROMOBIPHENYL. In: Organic Syntheses. Band 31, 1951, S. 29, doi:10.15227/orgsyn.031.0029 (orgsyn.org).
  5. Verordnung (EG) Nr. 552/2009 (basierend auf Richtlinie 83/264/EWG), Inkrafttreten am 27. Juni 2009.
  6. Verordnung zur Reduktion von Risiken beim Umgang mit bestimmten besonders gefährlichen Stoffen, Zubereitungen und Gegenständen (Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung, ChemRRV). In: Fedlex. Abgerufen am 5. März 2025 (Anhang 1.2).