4,4′-Diaminodiphenylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4,4′-Diaminodiphenylamin
Andere Namen	4,4′-Iminodianilin N-(4-Aminophenyl)-1,4-benzoldiamin 4-N-(4-Aminophenyl)benzol-1,4-diamin Blue Black Base NT Diazol Black C.I. 76120
Summenformel	C12H13N3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 537-65-5 53760-27-3[S 1] (Sulfat) EG-Nummer 208-673-4 ECHA-InfoCard 100.007.887 PubChem 10841 ChemSpider 10384 Wikidata Q27287695
Eigenschaften
Molare Masse	199,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	158 °C[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (0,42 % bei 25 °C)[3] sehr gut löslich in Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 280​‐​305+351+338[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4,4′-Diaminodiphenylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diamine und Oxidationsbasen.

4,4′-Diaminodiphenylamin kann durch Reduktion von 4,4′-Dinitrodiphenylamin^{[S 2]} gewonnen werden.^[5]

4,4′-Diaminodiphenylamin ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese von Farbstoffen und ist allgemein als Blue Black Base NT, Diazol Black oder C.I. 76120 bekannt. Es wird bei der Herstellung von Farbstoffen für verschiedene Textilien und Gewebe sowie bei der Synthese von Pigmenten, Tinten und Farben verwendet.^[1] Es wird auch als Farbstoff zum Färben von Haaren verwendet.^[6] Für die blaue Färbung von Textilien wird es seit 1912 eingesetzt.^[7][8]

1. ↑ ^{a b} Cas 537-65-5 | 4,4'-Iminodianiline, Anbu Chem, abgerufen am 27. Juli 2025.
2. ↑ ^{a b c} CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 3–24 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ W.L.F. Armarego: Purification of Laboratory Chemicals. Elsevier Science, 2017, ISBN 978-0-12-805456-7, S. 341 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ ^{a b} BLD Pharm: 537-65-5 / N1-(4-Aminophenyl)benzene-1,4-diamine, abgerufen am 27. Juli 2025.
5. ↑ Patent 1233941: THE PREPARATION OF 4,4'-DINITRODIPHENYLAMINE FROM UREA AND NITROBENZENE, abgerufen am 27. Juli 2025.
6. ↑ Marina Bährle-Rapp: Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-662-09985-8, S. 117 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ M. Satake, Y. Mido: Chemistry of Colour. Discovery Publishing House, 1995, ISBN 978-81-7141-276-1, S. 73 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ H. G. DERX, G. H. OLTHETEN: On certain aromatic amines as histochemical reagents, 1942, abgerufen am 27. Juli 2025.

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4,4′-Diaminodiphenylaminsulfat: CAS-Nr.: 53760-27-3, EG-Nr.: 258-748-0, ECHA-InfoCard: 100.053.389, PubChem: 104599, ChemSpider: 94432, Wikidata: Q27231553.
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4,4'-Dinitrodiphenylamin: CAS-Nr.: 1821-27-8, EG-Nr.: 217-343-9, ECHA-InfoCard: 100.015.767, PubChem: 235381, ChemSpider: 205353, Wikidata: Q83041339.