3-Brombiphenyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Brombiphenyl
Andere Namen	3-Monobrombiphenyl
Summenformel	C12H9Br
Kurzbeschreibung	farblose bis braune Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2113-57-7 EG-Nummer 218-304-9 ECHA-InfoCard 100.016.641 PubChem 16449 ChemSpider 15595 Wikidata Q27285442
Eigenschaften
Molare Masse	233,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,398 g·cm−3 (25 °C)[1]
Siedepunkt	103–104 °C (0,2 mmHg)[1] 301 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[3]
Brechungsindex	1,639 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​337+313​‐​362+364​‐​332+313[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Brombiphenyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der polybromierten Biphenyle (PBB).

3-Brombiphenyl kann ausgehend durch Reaktion von 2-Acetamidobiphenyl^{[S 1]} mit Brom in Essigsäure gewonnen werden. Das entstandene Monobromderivat wird in Ethanol/Salzsäure hydrolysiert und alkalisiert, wobei 2-Amino-5-brombiphenyl^{[S 2]} entsteht. Dieses Zwischenprodukt wird anschließend diazotiert und das Diazoniumsalz durch Erwärmen mit Kupferbronze oder mit Phosphinsäure desaminiert.^[4] Man erhält es auch bei der reduktiven Dehalogenierung von 2,5-Dibrombiphenyl.^[5]

3-Brombiphenyl ist eine farblose bis braune Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1][2] Die Verbindung reagiert mit Nitraten zu den entsprechenden Nitroderivaten.^[6]

In der Europäischen Union wird 3-Brombiphenyl im Anhang XVII der REACH-Verordnung gelistet und unterliegt in der EU einem Verwendungsverbot in Textilerzeugnissen mit Hautkontakt sowie einem Inverkehrbringensverbot.^[7]

In der Schweiz ist die Herstellung und Verwendung von 3-Brombiphenyl – mit Ausnahme von Synthese-Zwischenprodukten – gemäß der Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung verboten.^[8]

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt 3-Brombiphenyl, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2025 (PDF).
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu 3-Bromobiphenyl, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 15. Juni 2025.
3. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics. (Special Student Edition). CRC-Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 3–64 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ W.L.F. Armarego: Purification of Laboratory Chemicals. Elsevier Science, 2017, ISBN 978-0-12-805456-7, S. 320 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Advances in Physical Organic Chemistry. Elsevier Science, 1984, ISBN 978-0-08-058159-0, S. 218 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Francis H. Case: The Nitration of Certain Halobiphenyls. IV. Nitro Derivatives of 3-Bromobiphenyl. In: Journal of the American Chemical Society. Band 67, Nr. 1, 1945, S. 116–121, doi:10.1021/ja01217a039. 
7. ↑ Verordnung (EG) Nr. 552/2009 (basierend auf Richtlinie 83/264/EWG), Inkrafttreten am 27. Juni 2009.
8. ↑ Verordnung zur Reduktion von Risiken beim Umgang mit bestimmten besonders gefährlichen Stoffen, Zubereitungen und Gegenständen (Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung, ChemRRV). In: Fedlex. Abgerufen am 15. Juni 2025 (Anhang 1.2). 

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Acetamidobiphenyl: CAS-Nr.: 2113-47-5, PubChem: 16447, ChemSpider: 15593, Wikidata: Q27260609.
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Amino-5-brombiphenyl: CAS-Nr.: 5455-13-0, PubChem: 229550, Wikidata: Q82015974.